123-54-6 乙酰丙酮

乙酰丙酮

英文名称:acetylacetone
CAS:

123-54-6

分子式:C5H8O2
精选商品
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乙酰丙酮简介

乙酰丙酮是一个有机化合物,缩写Hacac,其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物的合成中有很多用处。 乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。 乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮被乙酸酐酰化制得。
(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3
也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。
NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

乙酰丙酮基本信息

中文名称 乙酰丙酮 英文名称 acetylacetone
中文别名

二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮; 2,4-戊二酮; 乙酰丙铜; 二乙酰基甲烷; 间戊二酮;

查看更多中文别名
英文别名

Diacetylmethane; Axetacetone; Acetylaeetone; ACAC; 2,4-Pentanedione; Acetoacetone; Acetylacetone; FEMA 2841; Pentane-2,4-dione; MeC(O)CH2C(O)Me; 2,4-pentandione; pentan-2,4-dione; acetyl; acetyl-aceton; CH3COCH2COCH3; Pentanedione; Acetylactone;

查看更多英文别名
CAS号 123-54-6 分子式 C5H8O2
分子量 100.11600 精确质量 100.05200
PSA 34.14000 LOGP 0.55450

乙酰丙酮编号系统

PubChem号 24845859
BRN号 741937
EINECS号 204-634-0
MDL号 MFCD00008787
RTECS号 SA1925000

乙酰丙酮物化性质

外观与性状:
无色或黄色色的液体
密度:
0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
140.4 °C(lit.)
熔点:
-23 °C
闪点:
66 °F
折射率:
n20/D 1.452(lit.)
水溶解性:
16 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度:
3.5 (vs air)
蒸汽压:
0.174mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
SA1925000
安全说明:
S21-S23-S24/25
危险类别码:
R10; R22
WGK Germany:
1
海关编码:
2914190090
危险品运输编码:
UN 2310 3/PG 3
危险类别:
3
包装等级:
III
危险品标志:
Xn
信号词:
Danger
危险标志:
GHS02, GHS06
危险性防范说明:
P261; P280; P311
危险性描述:
H226; H302; H311; H331

生产方法及用途

生产方法

精制方法:将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3小时,易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则溶于苯中。将苯蒸馏除去,精制得到乙酰丙酮。
1.丙酮和醋酐缩合法 其反应式如下: 此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体,使用不方便,废液的处理难度大。
2.醋酸乙酯丙酮法 其反应式如下: 该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠,给工业化生产带来一定危险性。
3.乙酰乙酸乙酯醋酐法 其反应式如下: 该工艺操作简单、方便,设备投资少, 但其技术经济指标不太理想,原料成本相 当于进口产品价格。
4.乙酰乙酸乙酯乙烯酮法 其反应式如下: 此法反应条件温和,收率较高。但工艺流程长,原料价格高,投资大。
5.乙烯酮丙酮缩合转化法 其反应式如下:
6.丙酮醋酸乙酯法 其反应式如下:
7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合,冷却至0℃以下,边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠,反应开始,并放出大量氨气: 冰水冷却下,搅拌反应24H之后,室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水,静置分层,取水层,用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液,使乙酰丙酮,形成螯合物析出,析出充分后,抽滤,用水洗涤两次后,转入乙醚中充分振荡,加入2mol/L的硫酸使螯合物分解,静置后,分出乙醚层,酸层 用乙醚萃取一次、乙醚层合并,加入无水氯化钙干燥脱水,过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚,收集125~140℃馏分,第二次蒸馏,收集135~140℃馏分,即为成品。

用途

乙酰丙酮有着极其广泛的用途,主要用于医药及中间体的合成。用于兽药、饲料添加剂的合成乙酰丙酮盐的合成;醋酸纤维的溶剂,汽油、润滑油的添加剂,电镀粘料;用作注塑加工的高热稳定性共聚物,高阻燃性聚合物或其它一些聚合物的催化剂组分;用以制备以丁二烯为基料的热固性胶粘剂;金属离子的萃取剂等。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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毛细管柱 DB-5 130. 786.6 Mijin and Antonovic, 2004
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 DB-5 150. 787.25 Mijin and Antonovic, 2004
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 DB-5 170. 763.43 Mijin and Antonovic, 2004
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 DB-5 190. 791. Mijin and Antonovic, 2004
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 150. 775. Tiess, 1984
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2914190090 2019-03 申报要素
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CAS号:123-54-6 分子式:C5H8O2 分子量:100.11600

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