108-48-5 2,6-二甲基吡啶

2,6-二甲基吡啶

英文名称:2,6-dimethylpyridine
CAS:

108-48-5

分子式:C7H9N
精选商品
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2,6-二甲基吡啶简介

2,6-Lutidine is a natural heterocyclic aromatic organic compound. It has been isolated from the basic fraction of coal tar and from bone oil. It is a dimethyl substituted derivative of pyridine. It has been detected in waste water from oil shale processing sites and former creosoting facilities. 2,6-Lutidine has been evaluated for use as a food additive owing to its nutty aroma when present in solution at very low concentrations, however the neat solvent has a pungent, noxious odor.
2,6-Lutidine is weakly nucleophilic, due to the steric effects of the two methyl groups on the ring nitrogen. It is moderately basic, with a pKa of 6.60. In organic synthesis, 2,6-lutidine is thus widely used as a sterically hindered mild base.

2,6-二甲基吡啶基本信息

中文名称 2,6-二甲基吡啶 英文名称 2,6-dimethylpyridine
中文别名

2,6-二甲基氮杂苯; 卢剔啶; 2,6-卢剔啶; 2,6-二甲吡啶;

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英文别名

2,6-Dimethylpyridine; 2,6-Lutidine; Pyridine, 2,6-dimethyl-;

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CAS号 108-48-5 分子式 C7H9N
分子量 107.15300 精确质量 107.07300
PSA 12.89000 LOGP 1.69840

2,6-二甲基吡啶编号系统

EINECS号 203-587-3
RTECS号 OK9700000
BRN号 105690
MDL号 MFCD00006345
PubChem号 24901770

2,6-二甲基吡啶物化性质

外观与性状:
黄色
密度:
0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
143-145 °C(lit.)
熔点:
-6 °C
闪点:
92 °F
折射率:
n20/D 1.497(lit.)
水溶解性:
40 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acids, chloroformates. Protect from moisture.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽压:
6.52mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
OK9700000
安全说明:
S26-S36/37-S16-S36
WGK Germany:
3
危险类别码:
R10; R20/21/22
危险品运输编码:
UN 1993 3/PG 3
海关编码:
29333999
危险类别:
3
包装等级:
III
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。通常含有3-和4-甲基吡啶,难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物(共沸点95.5~96℃),进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法;生成盐酸盐进行分离的方法;用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理,使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。
3、其纯化方法见文献。

用途

在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用,可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应;该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (
式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下,可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (
式5)。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药,另外还用作杀虫剂及助染剂等。

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