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590-93-2 2-丁炔酸

2-丁炔酸

英文名称:2-Butynoic acid
CAS:

590-93-2

分子式:C4H4O2
精选商品
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
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  • 海关数据
  • 上游原料
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2-丁炔酸基本信息

中文名称 2-丁炔酸 英文名称 2-Butynoic acid
中文别名

2-丁酸; 丁炔酸; 甲基丙炔酸;

查看更多中文别名
英文别名

but-2-ynoic acid;

查看更多英文别名
CAS号 590-93-2 分子式 C4H4O2
分子量 84.07340 精确质量 84.02110
PSA 37.30000 LOGP 0.09430

2-丁炔酸编号系统

MDL号 MFCD00004363
EINECS号 209-695-7

2-丁炔酸物化性质

外观与性状:
白色至黄色粉末
密度:
0,9641 g/cm3
沸点:
200-203°C
熔点:
78-80 °C(lit.)
闪点:
200-203°C
稳定性:
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:
Keep container closed when not in use. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Corrosives area.

安全信息

安全说明:
S26-S27-S36/37/39-S45
危险类别码:
R20/21/22; R34
WGK Germany:
3
海关编码:
2916190090
危险品运输编码:
UN 3261 8/PG 2
危险类别:
8
包装等级:
II
危险品标志:
C

生产方法及用途

生产方法

1.乙炔二羧酸(或其钾盐)与水共热至沸以制取之。
2.α,α-二氯丙烯与金属钠反应制得丙炔基钠,再经CO2处理,最后酸化,即得。
3.制法:3-甲基吡啶唑啉-5-酮
(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入乙酰乙酸乙酯
(2)65g(0.5mol),慢慢滴加由98%~100%的水和肼25g(0.5mol)溶于40mL无水乙醇的溶液。滴加过程中温度升高至60℃,并保持在此温度范围加完,同时有结晶出现。加完后继续于室温搅拌反应1h。冰水浴中冷却,抽滤,冷乙醇洗涤,干燥,得3-甲基吡唑啉-5-酮
(3)43g,mp222℃,收率90%。4,4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮
(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入3-甲基吡啶啉-5-酮
(3)20g(0.2mol),冰醋酸80mL,搅拌下慢慢滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g(0.2mol)溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室温放置过夜。加水使沉淀析出完全。抽滤,用蒸馏水洗涤至中性。干燥,得4,4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮
(4)41g,mp130~132℃,收率79%。2-丁炔酸
(1):于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入氢氧化钠20g,500mL水,溶解后冰盐浴冷却至0~5℃。分批加入化合物
(4)34g(0.132mol),约10min加完。溶解后生成橙红色溶液,并有氮气生成。反应液的温度略有升高。继续0~5℃反应1h,而后于室温反应1h。冷却下用浓盐酸酸化至酸性。用连续提取器以乙醚提取过夜。乙醚提取液无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,得橙色油状物。于真空干燥器中放置,直至油状物固化为橙色固体。将固体物用热的石油醚成分提取,再将石油醚浓缩至50mL,析出类白色结晶,mp74~75℃。将其溶于少量的热石油醚中,再加入等体积的石油醚,冷却析晶,得纯的2-丁炔酸
(1)5.9g,mp75~76℃,收率54%。
4.制法:于装有搅拌器的反应瓶中,加入液氨1500mL,一小粒硝酸铁一水合物结晶,丙酮-干冰冷却,分批加入金属钠23g(1mol)。快速搅拌下通入丙炔
(2)气体44~48g(1.1~1.2mol)。放置过夜使氨挥发。通入干燥的氨气将氨赶尽(最后可用热水浴加热)。加入干燥的THF1000mL,500mL乙醚,搅拌下通入干燥的二氧化碳气体。8h后二氧化碳的吸收变得很慢。注意将反应瓶中生成的固体尽量弄碎,继续在通入二氧化碳的情况下搅拌反应过夜。减压除去溶剂,加入200mL水,乙醚提取。水层加入200g碎冰,用盐酸酸化至酸性。于连续提取器中用乙醚提取24~36h。分出乙醚层,蒸出溶剂,于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥2天,得粗品58~60g,收率69%~71%。用700mL己烷重结晶,活性炭脱色,得化合物
(1)42~50g,收率50%~59%。

用途

用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔(酸)酰氯及丁炔(酸)酰胺。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2916190090 2019-03 申报要素
美国 2916193000 2019-03 概述
印度 29161990 2019-03 概述
欧盟 29161995 2019-03 概述
英国 2916199590 2019-03 概述
日本 291619000 2019-03 概述
韩国 2916190000 2019-03 概述
加拿大 2916190090 2019-03 概述
上游原料
2-丁炔-1-醇 3-chlorocrotonic acid ethyl ester 乙酰乙酸乙酯 4,4-二溴-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 E-Ethyl β-chlorocrotonate (Z)-3-chlorobut-2-enoic acid 1,1-二氯丙烯 (E)-3-chlorobut-2-enoic acid 1-丙炔溴化镁 2,3-dichloro-crotonic acid [acetyl(methoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane buta-2,3-dienoic acid β-(ethanesulfonyl)-isocrotonic acid trimethyl-(2,2,3,3-tetrachloro-butyl)-ammonium, iodide 丁-2-炔醛 1-trifluoromethanesulfonyloxyethyledenemalonic acid sodium,prop-1-yne 2,3-dibromo-cis-crotonic acid 二氧化碳 2,3-dibromobut-2-enoic acid 顺式-1-溴-1-丙烯 丙炔 ethyl 3-chlorobut-3-enoate
下游产品
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2-丁炔酸
CAS号:590-93-2 分子式:C4H4O2 分子量:84.07340

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