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17640-15-2 氰基甲酸甲酯

氰基甲酸甲酯
英文名称：Methyl cyanoformate
CAS：

17640-15-2

 分子式：C3H3NO2
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氰基甲酸甲酯简介

氰基甲酸甲酯（化学式：CH3OC(O)CN），属于氰基甲酸酯类，无色至淡黄色透明发烟液体，有酯臭味。有毒！溶于乙醇、乙醚、苯。是杀虫剂齐克隆B中的活性成分。遇碱分解为氰化物、二氧化碳、甲醇等。

氰基甲酸甲酯基本信息

中文名称 氰基甲酸甲酯 英文名称 Methyl cyanoformate
中文别名

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METHYL CYANOFORMATE;

查看更多英文别名
CAS号 17640-15-2 分子式 C3H3NO2
分子量 85.06140 精确质量 85.01640
PSA 50.09000 LOGP -0.31702

氰基甲酸甲酯编号系统

BRN号 1742994
PubChem号 24857095
MDL号 MFCD00013420
EINECS号 241-626-6

氰基甲酸甲酯物化性质

密度：
1.072 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：
100-101 °C(lit.)
熔点：
°Cd ec.)
闪点：
79 °F
折射率：
n20/D 1.374(lit.)
蒸汽压：
36.6mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：
LQ7525000
安全说明：
S26; S28; S36/37; S45
危险类别码：
R10; R26/27/28; R36/37/38
WGK Germany：
3
海关编码：
2926909090
危险品运输编码：
UN 3275 6.1/PG 2
危险类别：
3.2
包装等级：
III
危险品标志：
T+

生产方法及用途

生产方法

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

用途

氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (
式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (
式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (
式3)。当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，
式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (
式6)。如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (
式7)。氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (
式8)。

  • 21204-67-1

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中国 2926909090 2019-03 申报要素
美国 2926905050 2019-03 概述
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