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114-07-8 红霉素

红霉素
英文名称：Erythromycin
CAS：

114-07-8

 分子式：C37H67NO13
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  • 基本信息
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  • 物化性质
  • 安全信息
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红霉素简介

红黴素（英文：Erythromycin）是一种大环内酯类的抗生素，可用于治疗呼吸道感染（英语：respiratory tract infections）、皮肤感染（英语：skin infections）、披衣菌感染（英语：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用于预防新生儿的B群链球菌感染（英语：Group B streptococcal infection）。红霉素可以用于改善胃轻瘫（英语：gastroparesis）的症状。本品可透过静脉注射或口服给药 。新生儿有时会给予含有红霉素的眼药水，以避免结膜炎（英语：neonatal conjunctivitis）。 常见副作用包含腹绞痛、呕吐，以及腹泻等。更严重者可能引发伪膜性结肠炎、肝脏疾病、长QT症，以及过敏反应。青霉素过敏者通常可安全服用本品。妊娠期间用药目前显示安全。一般认为哺乳期间用药为安全，但有研究显示，未满两周的新生儿若服用本品，或母体于哺乳期间用药，可能会增加罹患幽门狭窄（英语：pyloric stenosis）的风险。红霉素属于大环内酯类抗生素，会抑制细菌的蛋白质合成。 红霉素于1952年首次由红霉素放线菌（英语：Saccharopolyspora erythraea）中纯化出来。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中，为基础公卫体系必备药物之一。该药属于学名药，价格不贵。本品在发展中国家的每锭批发价约于 0.03 至 0.06 USD之间。

红霉素基本信息

中文名称 红霉素 英文名称 Erythromycin
中文别名

艾狄密新; 红霉素碱;

查看更多中文别名 		英文别名

Ergel; erycin; Aknin; Erythromycin; ERYC; erythromycin A; E.E.S; Emgel; USP; knin; emu;

查看更多英文别名
CAS号 114-07-8 分子式 C37H67NO13
分子量 733.92700 精确质量 733.46100
PSA 193.91000 LOGP 1.78560

红霉素编号系统

PubChem号 24894626
MDL号 MFCD00084654
RTECS号 KF4375000
BRN号 75279
EINECS号 204-040-1

红霉素物化性质

外观与性状：
松软的无色粉末
密度：
1.2g/cm3
沸点：
818.4ºC at 760mmHg
熔点：
138-140ºC
闪点：
448.8ºC
稳定性：
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：
0-6ºC
蒸汽压：
4.94E-31mmHg at 25°C

安全信息

安全说明：
S24-S37-S45
WGK Germany：
2
危险类别码：
R42/43
海关编码：
2941500000
危险品标志：
Xn

生产方法及用途

生产方法

该品是由红色链丝菌(Streptomyces erythreus)培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时,利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性,用乙酸丁酯和水溶液反复抽提,达到浓缩提纯的目的,最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶,得红霉素碱。

用途

该品为大环内酯类抗生素，抗菌谱与青霉素近似，对革兰阳性菌，如葡萄球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、肺炎链球菌、粪链球菌、溶血性链球菌、梭状芽孢杆菌、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较强的抑制作用。对革兰阴性菌，如淋球菌、螺旋杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌、军团菌、脑膜炎双球菌以及流感嗜血杆菌、拟杆菌、部分痢疾杆菌及大肠杆菌等也有一定的抑制作用。此外，对支原体、放线菌、螺旋体、立克次体、衣原体、奴卡菌、少数分枝杆菌和阿米巴原虫有抑制作用。金黄色葡萄球菌等葡萄球菌及链球菌属细菌对该品易耐药。特点是对青霉素产生耐药性的菌株，对该品敏感。作用机制主要是与核糖核蛋白体的50S亚单位相结合，抑制肽酰基转移酶，影响核糖核蛋白体的移位过程，妨碍肽链增长，抑制细菌蛋白质的合成，系抑菌剂。

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2941500000 2019-03 申报要素

红霉素上游原料

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(9R)-dihydroerythronolide 4-acetyl-L-cladinose (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-10-([1,1'-biphenyl]-4-carboxamido)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (9S)-9-dihydroerythromycin A N-oxide N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (9S)-3-O-(2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranosyl)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-Oxide α-[2]naphthylamino-deoxybenzoin N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (9S)-3-O-(2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranosyl)-9-dihydro-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-Oxide (9S)-9-dihydroerythromycin A (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-7-mesityl-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-6,8,12,16-tetraoxa-18-azatricyclo[13.3.1.1<sup>5,9</sup>]icosane-11,17-dione 1-(2-pyrimidinethio) 3,4,6-trideoxy-2-O-methoxycarbonyl-3-(dimethylamino)-D-xylo-hexopyranoside phenyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-1,2-dithio-β-L-altro-pyranoside (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-oxide methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranoside 甲氧基-M3 (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylideneerythronolide A 硫氰酸红霉素 (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol (9S)-9-dihydro-3,5-O-(p-methoxybenzylidene)erythronolide A (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-3,5-O-(p-methoxybenzylidene)erythronolide (E)-3-[2,4-dichloro-6-(phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal
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