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89-57-6 美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)

美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)

英文名称:mesalamine
CAS:

89-57-6

分子式:C7H7NO3
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 海关数据
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  • 下游产品

美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)简介

Mesalazine (INN, BAN), also known as mesalamine (USAN) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA), is an aminosalicylate anti-inflammatory drug used to treat inflammatory bowel disease, including ulcerative colitis, inflamed anus or rectum, and to maintain remission in Crohn's disease.
It is sold in an oral form to maintain remission in Crohn's disease, and as a rectal suppository and an enema for the lower bowel conditions. It is generic and sold under many brand names worldwide, and there are many formulations.
There is no data on use in pregnant women, but the drug does cross the placenta and is excreted in breast milk. The drug should not be used in children under two, people with kidney disease, or people who are allergic to aspirin.
Side effects are primary gastrointestinal but may include headache; GI effects include nausea, diarrhoea and abdominal pain. There have been scattered reports of various problems when the oral form is used, including problems caused by myelosuppression (leukopenia, neutropenia, agranulocytosis, aplastic anaemia, and thrombocytopenia, as well as hair loss, peripheral neuropathy, pancreatitis, liver problems, myocarditis and pericarditis, allergic and fibrotic lung reactions, lupus erythematosus-like reactions and rash (including urticaria), drug fever, interstitial nephritis and nephrotic syndrome, usually reversible on withdrawal. Very rarely, use of mesalazine has been associated with an exacerbation of the symptoms of colitis, Stevens Johnson syndrome and erythema multiforme.
Mesalazine is the active moiety of sulfasalazine, which is metabolized to sulfapyridine and mesalazine. It is also the active component of the prodrug balsalazide along with the inert carrier molecule 4-aminobenzoyl-beta-alanine.

美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)基本信息

中文名称 美沙啦嗪(5-氨基水杨酸) 英文名称 mesalamine
中文别名

氨水杨酸; 美沙拉嗪; 美沙拉秦; 马沙拉嗪; 2-羟基-5-氨基苯甲酸; 5-氨基-2-羟基苯甲酸; 3-羧基-4-羟基苯胺;

查看更多中文别名
英文别名

Mesalazine; 5-AMINO SALICYLIC ACID; 2-Cyanobenzoic acid; Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy-; 5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS; 5-Aminosalicglic acid; 5-amino-2-hydroxybenzoic acid; 5-Aminosalicylic Acid; Mesalamine (Lialda); 5-AMINOSALICYLIC ACID (MESALAZINE); Mesalamine; 5-AMINOSALICYLIC ACID , CRM STANDARD; 5-AMINOSALICILIC ACID; 5-Aminosalicylicacid;

查看更多英文别名
CAS号 89-57-6 分子式 C7H7NO3
分子量 153.13500 精确质量 153.04300
PSA 83.55000 LOGP 1.25380

美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)编号系统

MDL号 MFCD00007877

美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)物化性质

外观与性状:
白色至灰白色粉末
密度:
1.491 g/cm3
沸点:
403.9ºC at 760 mmHg
熔点:
275-280 °C (dec.)(lit.)
闪点:
279-281°C
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, strong oxidizing agents.
储存条件:
库房通风低温干燥

安全信息

RTECS号:
VO1400000
安全说明:
S26-S36-S24/25
WGK Germany:
2
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
29225000
危险品标志:
Xi
危险性描述:
H315; H319; H335
危险标志:
GHS07
危险性防范说明:
P261; P305 + P351 + P338
信号词:
Warning

生产方法及用途

生产方法

方法1:水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液倾入水中,于5℃放置。过滤,滤饼用热水重结晶,得5-硝基水杨酸固体,收率40%。 在60℃,往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后,将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕,于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性,过滤。滤饼用热水洗,滤液和洗液合并后,加入保险粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却,过滤,干燥,将其和亚硫酸氢钠溶于热水,和活性炭一起煮沸。热过滤,滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并,在5℃放置。滤集结晶,用冰水充分洗涤,干燥,得白色针状的美沙拉秦结晶,熔点278℃(分解)。
方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0~6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80~85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6~6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2~3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。
方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0~3.0MPa的CO2压力和130~190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0~3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3~4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。

用途

用于治疗结核病的抗菌药。主要用于治疗结核病。

SDS 1.0 中文 展开
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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2922509090 2019-03 申报要素
美国 2922504000 2019-03 概述
印度 29225090 2019-03 概述
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美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)
CAS号:89-57-6 分子式:C7H7NO3 分子量:153.13500

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