4697-14-7 替卡西林二钠

替卡西林二钠

英文名称:ticarcillin disodium
CAS:

4697-14-7

分子式:C15H14N2Na2O6S2
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • MSDS
  • 图谱

替卡西林二钠简介

The disodium salt of Ticarcillin, a carboxypenicillin belonging to the beta-lactam class of antibiotics. Ticarcillin is an injectable antibiotic used in the treatment of infections caused by gram-negative bacteria, particularly Pseudomonas aeruginosa.

替卡西林二钠基本信息

中文名称 替卡西林二钠 英文名称 ticarcillin disodium
中文别名

替卡西林; (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐; 的卡西林; [2S-[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐;

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英文别名

Ticillin Disodium Salt; Neoanabactyl; CSL Ticillin,Tarcil; Timentin sodium; Ticalpenin; TIMENTIN; ticarpen; TICARCILLIN DISODIUM; Aerugipen; Ticarcillin disodium salt; TICAR;

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CAS号 4697-14-7 分子式 C15H14N2Na2O6S2
分子量 428.39100 精确质量 428.00900
PSA 183.21000 LOGP -1.79260

替卡西林二钠编号系统

PubChem号 24900306
RTECS号 XM9410000
MDL号 MFCD07787410

替卡西林二钠物化性质

外观与性状:
结晶粉末
沸点:
768.3ºC at 760 mmHg
闪点:
418.4ºC
储存条件:
2-8ºC

安全信息

RTECS号:
XM9410000
安全说明:
S26-S36/37
危险类别码:
R36/37/38; R42; R43
WGK Germany:
2
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后,将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后,再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH=2,然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠,得到PH值为7~7.5的水 溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。 10.65g5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空燥,得白色固体的替卡西林钠。
方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

用途

半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀(犜犻犿犲狀狋犻狀),临床用于治疗严重感染。

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替卡西林二钠
CAS号:4697-14-7 分子式:C15H14N2Na2O6S2 分子量:428.39100

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