121-32-4 乙基香兰素

乙基香兰素

英文名称:ethyl vanillin
CAS:

121-32-4

分子式:C9H10O3
精选商品
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乙基香兰素简介

乙基香兰素(英语:Ehytl Vanillin)是淡黄色或白色针状结晶,分子式:C9H10O3,分子量:166.18,密度1.186。熔点77-78℃,闪点146℃。

乙基香兰素基本信息

中文名称 乙基香兰素 英文名称 ethyl vanillin
中文别名

乙基香草醛; 香草醛乙基醚; 波旁醛; 乙基儿茶醛; 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛;

查看更多中文别名
英文别名

burbonal; 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde; Ethyl vanillin; Vanbeenol; ethylvanillin; Vanirom; ETHOVAN; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; Vanilal; 4-OH-3-OEtC6H3CHO; Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-; Ethavan; FEMA 2464; VANILLAL; vanirome; 3-ethoxy; 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin;

查看更多英文别名
CAS号 121-32-4 分子式 C9H10O3
分子量 166.17400 精确质量 166.06300
PSA 46.53000 LOGP 1.60340

乙基香兰素编号系统

BRN号 1073761
PubChem号 24845374
RTECS号 CU6125000
EINECS号 204-464-7
MDL号 MFCD00006944

乙基香兰素物化性质

外观与性状:
白色至灰白色细结晶粉末
沸点:
285°C
熔点:
76 °C
闪点:
127°C
折射率:
1.434
水溶解性:
slightly soluble
稳定性:
Unstable; in contact with iron or alkali, it exhibits a red color and loses its flavoring power.
储存条件:
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
蒸汽压:
0.000884mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
CU6125000
安全说明:
S26-S36
危险类别码:
R22; R36/37/38
WGK Germany:
1
海关编码:
2912420000
包装等级:
I; II; III
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。

用途

该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。

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核磁图谱 Predict 1H proton NMR

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柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-30 100. 1433.0 Tudor, 1997
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-54 - 1452. Simionatto, Porto, et al., 2005
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 - 1446. van den Dool and Kratz, 1963
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 HP-5 MS - 1453. Radulovic, Dordevic, et al., 2010
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-30 - 1448. Vinogradov, 2004
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性

(皮肤给药)

标准德莱赛测试 10 mg/48H -
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 1590 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(皮下)

LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 大鼠 1800 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2912420000 2019-03 申报要素
美国 2912420000 2019-03 概述
印度 29124200 2019-03 概述
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CAS号:121-32-4 分子式:C9H10O3 分子量:166.17400

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