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102308-32-7 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯

3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯
英文名称：(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-FORMYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
CAS：

102308-32-7

 分子式：C11H19NO4
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3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯简介

(4S)-4-Formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester is used to prepare γ-aminophosphonates (N-arylamide phosphonates as subtype-selective sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists. It is also used to synthesize N-sulfonylated propargylglycine derivatives as metalloproteinase inhibitors.

3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯基本信息

中文名称 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 英文名称 (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-FORMYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
中文别名

(S)-(-)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛;

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(S)-(-)-3-Boc-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine; tert-butyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate; tert-Butyl (S)-(-)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate; (S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-forMyl-2,2-diMethyl-1,3-oxazolidine;

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CAS号 102308-32-7 分子式 C11H19NO4
分子量 229.27300 精确质量 229.13100
PSA 55.84000 LOGP 1.49520

3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯编号系统

PubChem号 24867096
MDL号 MFCD00209557
BRN号 3591324

3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯物化性质

外观与性状：
透明无色至黄色油状
密度：
1.06 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：
83-88 °C1 mm Hg(lit.)
闪点：
226 °F
折射率：
n20/D 1.445(lit.)
蒸汽压：
0.001mmHg at 25°C

安全信息

安全说明：
S26; S36; S37/39
WGK Germany：
3
危险类别码：
R36/37/38
海关编码：
2934999090
危险品标志：
Xi

生产方法及用途

生产方法

实验室可以根据标准的实验步骤从L-丝氨酸来制备。

用途

Garner醛在有机合成中广泛地被用作一手性中间体或者手性合成子。它的主要应用是通过醛羰基发生各种各样的反应，方便在底物分子中引入1,2-氨基羟基片段，有效地完成复杂分子或者天然产物的合成。在Garner醛分子中的唑啉环具有相当的稳定性，在温和的反应条件下一般保持不变。所以，Garner中的醛羰基几乎可以发生醛羰基的大多数反应。亲核试剂与Garner醛的亲核加成反应是该试剂的重要反应，例如：使用烷基锂试剂可以引入烷基；使用乙烯基锌可以引入乙烯基；使用炔基锂可以引入含炔键的基团 (式1，
式2)；使用金属铟可以使用水相反应引入烯丙基 (
式3)。Garner醛可以与活性甲基在强碱作用下发生选择性羟醛缩合反应 (
式4)。它与胺发生的还原胺化反应与其它醛没有任何差别。Garner醛可以与Wittig试剂发生反应，在生成顺式双键的同时引入其它官能团 (
式5)，也可以在金属催化剂的存在下，与TMSCHN2反应得到末端烯烃 (
式6)。

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