90-30-2 N-苯基-1-萘胺

N-苯基-1-萘胺

英文名称:N-Phenyl-1-naphthylamine
CAS:

90-30-2

分子式:C16H13N
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N-苯基-1-萘胺简介

N-Phenylnaphthalen-1-amine (NPN) is a nonpolar, hydrophobic molecule with the chemical formula C 16NH 13. This molecule is most notable for its binding affinity in mouse major urinary protein (MUP). This ligand has the greatest binding affinity of all MUP binding ligand discovered, including 2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (SBT), 6-hydroxy-6-methyl-3-heptanone (HMH), and 3-isobutyl-2-methoxypyrazine (IBMP). NPN binds 28 times tighter than SBT. It also makes 38 nonpolar contacts to MUP, whereas IBMP only makes 15 contacts which are the next most nonpolar contacts. There is a slight difference in the binding affinities and forms for NPN bound in wild-type MUP and the Y120F MUP mutant. In wild-type MUP there is just enough room for the amine group of NPN to makes a water mediated hydrogen bond to Tyr120, whereas in Y120F MUP mutant, there is a slight shift and the amine group makes a direct hydrogen bond to Tyr120. Much is still unknown about the entropic and enthalpic effects of the MUP binding site.

N-苯基-1-萘胺基本信息

中文名称 N-苯基-1-萘胺 英文名称 N-Phenyl-1-naphthylamine
中文别名

1-萘氨基苯; 防老剂甲; 1-苯胺基萘; N-(1-萘基)苯胺;

查看更多中文别名
英文别名

1-Naphthalenamine, N-phenyl-; N-phenylnaphthalen-1-amine;

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CAS号 90-30-2 分子式 C16H13N
分子量 219.28100 精确质量 219.10500
PSA 12.03000 LOGP 4.65640

N-苯基-1-萘胺编号系统

UNII 5I112077IN

N-苯基-1-萘胺物化性质

外观与性状:
灰白色至淡棕色结晶粉末
密度:
1,1 g/cm3
沸点:
226 °C15 mm Hg(lit.)
熔点:
60-62 °C(lit.)
闪点:
>200°C
水溶解性:
insoluble
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

安全信息

RTECS号:
QM4500000
安全说明:
S26-S36-S61-S37/39-S29
危险类别码:
R22; R36/37/38; R50/53
WGK Germany:
2
危险品运输编码:
3077
海关编码:
3812301000
危险类别:
9
包装等级:
III
危险品标志:
Xn; N

生产方法及用途

生产方法

由1-萘胺与苯胺在对氨基苯磺酸催化下,于250℃进行缩合而得。将苯胺、对氨基苯磺酸、熔化好的1-萘胺投入缩合锅,在250℃进行缩合,反应结束后进行分馏。在低真空下蒸出苯胺入混合馏分(套用),根据馏分的实测凝固点决定馏分的分割点。蒸出防老剂甲和高沸物。熔融的防老剂甲经冷却切片、包装即为成品。原料消耗(kg/t)1-萘胺(99%) 710苯胺(99
.2) 425

用途

该品系芳香族仲胺类防老剂。用于天然橡胶、二烯类合成橡胶、氯丁橡胶。是再生胶通用型防老剂,也用于氯丁胶乳。对热、氧、屈挠、天候老化、疲劳有良好的防护作用。在氯丁橡胶中兼有抗臭氧老化的性能,对有害金属也有一定的抑制作用。该品常与其他防老剂如AP,DNP,尤其是4010和4010N并用。在干胶中易分散,亦易分解于水中。在橡胶中的溶解度高达5%,用量为3-4份时不喷霜。由于其具有污染性、迁移性及在日光下颜色变深的特性,因此不适用于白色及浅色制品,主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶辊、胶鞋、海底电缆绝缘层等。在塑料工业中,该品可作聚乙烯的热稳定剂。工业品因含有1-萘胺和苯胺,故有毒性。为非污染性受阻酚抗氧剂,具有挥发性小、抗热氧效能高、与聚合物相容性好的特点,使用时对聚合反应无影响。但有污染性,在日光下会使胶料变为暗棕色。可用作天然橡胶、合成橡胶、丁苯橡胶胶乳的防老剂,高冲击聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚缩醛、聚氨酯、ABS树脂、AS树脂等的抗氧剂,用量为 3%~1%。在氯丁橡胶中有耐臭氧老化效果。参考用量1~2质量份。与硫醚类抗氧剂及含磷抗氧剂并用有较强协同效应。用于聚氯乙烯及高冲击聚苯乙烯时,也可在聚合前加入到单体中。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 5 % Phenyl methyl siloxane - 2135. Yasuhara, Shiraishi, et al., 1997
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 HP-5 - 2135. Zhao, Li, et al., 2008
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
致瘤性毒性

(口服)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 啮齿动物 - 小鼠 5400 mg/kg/9W-I 1、致癌性-通过RTECS标准致癌毒性测试
2、肺部,胸部或呼吸毒性-肿瘤
3、肾,输尿管,膀胱毒性-肾肿瘤
致瘤性毒性

(口服)

TD - 毒性剂量(除最低浓度) 啮齿动物 - 小鼠 17280 mg/kg/9W-I 1、致癌性-通过RTECS标准致癌毒性测试
2、肺部,胸部或呼吸毒性-肿瘤
3、肾,输尿管,膀胱毒性-肾肿瘤
遗传毒性

(-)

微生物突变 - 10 ug/plate -
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 3812301000 2019-03 申报要素
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染料及颜料 染料中间体
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N-苯基-1-萘胺
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