14187-32-7 二苯并-18-冠醚-6

二苯并-18-冠醚-6

英文名称:dibenzo-18-crown-6
CAS:

14187-32-7

分子式:C20H24O6
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二苯并-18-冠醚-6简介

二苯并-18-冠-6是一种苯并冠醚。它是18-冠-6的含苯环衍生物。这种化合物可以由邻苯二酚和二(氯乙基)醚反应制得:

二苯并-18-冠醚-6基本信息

中文名称 二苯并-18-冠醚-6 英文名称 dibenzo-18-crown-6
中文别名

二苯并-18-冠-6; 二苯并-18-冠-6-醚; 二苯并-18-冠(醚)-6; 二苯基十八冠六聚乙醚;

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英文别名

Dibenzo-18-crown-6; 6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine; 2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene; Dibenzo-18-crown 6-Ether; 6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecene;

查看更多英文别名
CAS号 14187-32-7 分子式 C20H24O6
分子量 360.40100 精确质量 360.15700
PSA 55.38000 LOGP 2.94880

二苯并-18-冠醚-6编号系统

EINECS号 238-041-3
RTECS号 HP5386000
PubChem号 24849732
BRN号 1162153
MDL号 MFCD00005098

二苯并-18-冠醚-6物化性质

外观与性状:
红色粉末
密度:
1.108 g/cm3
沸点:
380-384 °C (679 mmHg)
熔点:
162-164 °C(lit.)
闪点:
380-384°C/679mm
折射率:
1.5
水溶解性:
sparingly soluble
稳定性:
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:
Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽压:
3.65E-10mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
HP5386000
安全说明:
S26-S37/39
WGK Germany:
2
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
2932999099
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

注意!冠醚有毒,操作应小心。 在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯二酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小时,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约300毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30-40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221-260克(39-48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体。

用途

1.常用冠醚之
一,相转移催化剂和配位试剂,但不及18-冠-6,二环已基并-18-冠-6及穴醚有效。多用于亲核取代、卡宾、失羧及某些缩合反应等,还用作金属离子络合剂。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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二苯并-18-冠醚-6
CAS号:14187-32-7 分子式:C20H24O6 分子量:360.40100

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