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108-39-4 间甲酚

间甲酚
英文名称：m-cresol
CAS：

108-39-4

 分子式：C7H8O
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相关知识
概览
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • 海关数据
  • 上游原料
  • 下游产品

间甲酚简介

meta-Cresol, also 3-methylphenol, is an organic compound with the formula CH3C6H4(OH). It is a colourless, viscous liquid that is an intermediate in the production of other chemicals. It is a derivative of phenol, an isomer of p-cresol and o-cresol.

间甲酚基本信息

中文名称 间甲酚 英文名称 m-cresol
中文别名

间蒸木油酸; 3-甲酚; 间克勒梭尔; M-甲酚; 间甲基苯酚; 间甲苯酚; 3-甲基苯酚;

查看更多中文别名 		英文别名

m-kresol; meta-cresol; 3-MeC6 H4OH; 3-hydroxytoluene; m-toluol; Phenol,3-methyl; m-Me-C6H4-OH; 3-Methylphenol; m-methyl-PhOH; 3-methyl-phenol; m-methylphenol; Phenol, 3-methyl-; 1-Hydroxy-3-methylbenzene,3-Hydroxytoluene,3-Methylphenol; 3-cresol; m-oxytoluene;

查看更多英文别名
CAS号 108-39-4 分子式 C7H8O
分子量 108.13800 精确质量 108.05800
PSA 20.23000 LOGP 1.70060

间甲酚编号系统

RTECS号 GO6125000
BRN号 506719
MDL号 MFCD00002302
EINECS号 203-577-9
PubChem号 24867826

间甲酚物化性质

外观与性状：
透明至略琥珀色液体
密度：
1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：
203 °C(lit.)
熔点：
8-10 °C(lit.)
闪点：
187 °F
折射率：
n20/D 1.541(lit.)
水溶解性：
20 g/L (20 ºC)
稳定性：
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, aluminium, aluminium alloys. Air and light sensitive. Hygroscopic.
储存条件：
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度：
3.72 (vs air)
蒸汽压：
0.207mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：
GO6125000
安全说明：
S36/37/39-S45-S36/37
危险类别码：
R24/25; R34
WGK Germany：
1
海关编码：
2907121100
危险品运输编码：
UN 2076 6.1/PG 2
危险类别：
6.1
包装等级：
II
危险品标志：
T

生产方法及用途

生产方法

在20世纪50年代以前,间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收,但回收量很小,不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法,其工艺路线有两条:一是以甲苯为原料,经磺化碱熔合成;另一种是异丙基甲苯法,联产丙酮。20世纪90年代初,我国由美国引进这一技术,在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外,还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比,这套装置生产的产品质量高,产品比例可以自由调节。
1.甲苯磺化碱熔法 由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100～110℃),然后升温至150℃,继续加入甲苯,接着升温至190℃进行异构化,最后碱熔得甲酚。其组成如下:苯酚3.1%,对甲苯酚37.4%,邻甲苯酚4.7%,间甲苯酚54.8%。 上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸,切割出201～208℃的窄馏分,即得到间、对甲酚等的混合物;将此物料用苯稀释后加入尿素,在-10℃下反应1h,离心抽滤,用-10℃的苯或甲苯洗涤2次,得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物,取上面液层,在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后,在真空度0.
1 MPa下切取91～104℃馏分,即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法,工艺路线成熟,国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱,因此三废量大,设备腐蚀严重,且工艺过程中需多次处理固体物料,使生产连续化较困难,而且质量差,在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。
2.异丙基甲苯法 以甲苯为原料,在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应,再经氧化、酸解而得。 烷基化 烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%),反应温度85～115℃,丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol),在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。 氧化 异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢,一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行,加入量为异丙基甲苯质量的1%左右,反应温度138～140℃,反应时间130～15
0 min,通气量按理论过量5%;反应液pH值控制在5左右,氧化深度控制15%,在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%～90%。 分解 异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚,间、对二异构体大致为6:4,经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%,间、对混甲酚30.7%,异丙基甲苯6.9%,α-甲基苯乙烯3.9%,过氧化物4.4%。 分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大,选择适当设备即可分离,但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近,不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果,其工艺过程为:将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化,得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。 甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物,其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外,尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物,利用其沸点差异,可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚,在催化剂存在下,经加热至202℃,可脱烃分解为间甲酚和异丁烯,所得产品间甲酚含量可达98%,以上,回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上,可以循环套用。用此法分离间甲酚,还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。
3.间甲苯胺经重氮化、水解即可得到间甲酚,然后再经水蒸气蒸馏,乙醚萃取,减压蒸馏等工序进行精制。其反应方程式类同邻甲酚。
4.异丙基甲苯法 以甲苯为原料,在催化剂存在下,用丙烯进行烃化反应,再经氧化、酸解而得,其主要反应式如下。 烷基化反应 烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%),反应温度85～115℃,丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol),在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。 氧化反应 异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧和过氧化氢。一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行,加入量为异丙基甲苯质量的1%左右,反应温度138～140℃,反应时间130～150min,通气量按理论过量5%;反应液pH值控制在5左右,氧化深度控制15%,在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物收率约为85%～90%。 分解反应 异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下,分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚中,间、对二异构体的比例大致为6∶4。经酸分解后的分解液的组成大致为;丙酮34.2%,间、对混甲酚80.7%,异丙基甲苯6.9%,α-甲基苯乙烯3.9%,过氧化物4.4%。 分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大,选择适当设备即可分离,但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近,不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法,可以得到良好效果。其工艺过程为:将混甲酚在催化剂存在下,用异丁烯进行烃化,得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混物,其反应式如下 甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物,其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外,尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物,利用其沸点差异,可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚,在催化剂存在下,经加热至202℃,可脱烃分解为间甲酚和异丁烯,所得产品间甲酚含量可达98%以上,回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上,可以循环套用。用此法分离间甲酚,还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

用途

主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2907121100 2019-03 申报要素 查看海关数据
美国 2907120000 2019-03 概述
印度 29051990 2019-03 概述
欧盟 29051900 2019-03 概述
英国 2905190098 2019-03 概述
日本 290519000 2019-03 概述
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加拿大 2905190000 2019-03 概述

间甲酚上游原料

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间甲酚下游产品

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CAS号：108-39-4 分子式：C7H8O 分子量：108.13800
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