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71042-54-1 (2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯

英文名称:(2S,3S)-(+)-2,3-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE
CAS:

71042-54-1

分子式:C31H28P2
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(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)...基本信息

中文名称 (2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯 英文名称 (2S,3S)-(+)-2,3-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE
中文别名

(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯;

查看更多中文别名
英文别名

(2S,3S)-(+)-Norphos; (S,S)-Norphos; (2R,3R)-(-)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene; (2S,3S)-(+)-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene; (S,S)-2,3-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene; (+)-norphos; (2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)-bicylo[2.2.1]hept-5-ene;

查看更多英文别名
CAS号 71042-54-1 分子式 C31H28P2
分子量 462.50200 精确质量 462.16700
PSA 27.18000 LOGP 6.19530

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)...物化性质

外观与性状:
白色晶体
熔点:
120ºC

安全信息

安全说明:
S24/25
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
2902909090

生产方法及用途

生产方法

通过还原剂还原(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基氧化膦)二环庚-5-烯制得的。

用途

不对称催化加氢反应过渡金属与(+)- NORPHOS形成的配合物可以广泛用于不饱和官能团的催化加氢。由配合物[Rh(diene)Cl]2与(+)-NORPHOS反应得到的铑催化剂可用于催化加氢反应 (
式1)。Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物也可用于碳-氧双键 (
式2) 和碳-氮双键 (
式3) 的不对称加成,与其它试剂相比,应用(+)-NORPHOS可得到更高产率的立体专一产物。在苄胺存在下,Rh与(–)-NORPHOS形成的这种配合物对α-酮酸进行氢化,可得到立体专一性的α-苄氨基酸 (
式4)。不对称硼氢化反应在Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物催化下,环丙烯衍生物进行硼氢化反应,可得到很高立体专一性产物 (
式5)。类Diels-Alder反应乙酸钴/(+)-NORPHOS催化剂使得降冰片二烯(norbornadiene)与单取代的炔烃加成,得到高立体专一性 (大于98% ee) 的四环烯烃 (
式6)。(R,R)-(-)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-二氨基环己基氯化锰(III)不对称烯烃的芳基化在Pd(II)/(+)-NOR- PHOS的配合物催化下,降冰片烯能与碘代芳烃发生不对称加成反应 (
式7)。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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中国 2902909090 2019-03 申报要素
美国 2931906000 2019-03 概述
印度 29029090 2019-03 概述
欧盟 29029000 2019-03 概述
英国 2902900000 2019-03 概述
日本 290290200 2019-03 概述
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(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯
CAS号:71042-54-1 分子式:C31H28P2 分子量:462.50200

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