57837-19-1 甲霜灵

甲霜灵

英文名称:metalaxyl
CAS:

57837-19-1

分子式:C15H21NO4
精选商品
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甲霜灵简介

Metalaxyl is a phenylamide fungicide with systemic function. Its chemical name is methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninate. It can be used to control Pythium in a number of vegetable crops, and Phytophthora in peas. Metalaxyl-M is the trade name of the optically pure stereoisomer.
It is the active ingredient in the seed treatment agent Apron XL LS.
The fungicide has suffered severe resistance problems. The fungicide was marketed for use against Phytophthora infestans. However in the summer of 1980, in the Republic of Ireland, the crop was devastated by a potato blight epidemic after a resistant race of the oomycete appeared. Irish farmers later successfully sued the company for their losses. Maximum pesticide residue limits for the EU/UK are set at 0.5mg/kg for oranges and 1.0mg/kg for apples

甲霜灵基本信息

中文名称 甲霜灵 英文名称 metalaxyl
中文别名

N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯; N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯; 甲霜安; 阿普隆; 瑞毒霉; 甲霜林; 立达霉; 雷多米尔; 瑞毒霜; D,L-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2'-甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯;

查看更多中文别名
英文别名

Fubol; SPAN; Metalaxyl; MILOR; METAX; methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate; cg117; INFRA; APRON; methyl N-(methoxyacetyl)-N-2,6-xylyl-DL-alaninate; Bleu; TOKAT; Subdue;

查看更多英文别名
CAS号 57837-19-1 分子式 C15H21NO4
分子量 279.33200 精确质量 279.14700
PSA 55.84000 LOGP 1.84430

甲霜灵编号系统

UNII 16K4M187IF

甲霜灵物化性质

密度:
1.117 g/cm3
沸点:
394.3ºC at 760 mmHg
熔点:
72-73°C
闪点:
100 °C
折射率:
1.527
水溶解性:
0.84 g/100 mL
稳定性:
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:
AY6910000
安全说明:
S13-S24-S37-S46-S61-S36-S26-S16
危险类别码:
R22; R43; R52/53
海关编码:
2924299034
危险品运输编码:
UN 1648 3/PG 2
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

首先制备α氯代丙酸甲酯、2,6-二甲基苯胺、甲氧基乙酸三种化合物。最后制得甲霜灵。
(1)氯代丙酸与甲醇在浓硫酸为催化剂的条件下直接酯化,加入无水氯化钙为脱水剂,在50~60℃搅拌反应,处理得到α-氯代丙酸甲酯。也可采用光气与α氯代丙酸作用,生成α氯代丙酰氯,再与甲醇反应制得α-氯代丙酸甲酯。
(2)将间二甲苯用混酸硝化,将2,4-二甲基硝基苯分离制得2,6-二甲基硝基苯,再用氢气还原得2,6-二甲基苯胺。
(3)将乙二醇、甲醚用硝酸氧化,在催化剂钒盐和铜盐的作用下反应,处理得到甲氧基乙酸。将上面得到的2,6-二甲基苯胺与α氯代丙酸甲酯反应,以无水碳酸钠为缚酸剂,加少量碘催化剂,进行反应得到犖(2'-丙酸甲酯)-2,6-二甲基苯胺。将甲氧基乙酸和适量甲苯加热,滴加三氯化磷,继续反应,分去下层亚磷酸,得甲氧基乙酰氯甲苯溶液,再滴加犖(2'-丙酸甲酯)-2,6-二甲基苯胺继续回流反应,经处理得到甲霜灵。

用途

甲霜灵是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内,水溶性比一般杀菌剂高得多,可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜,起杀菌作用。因此,甲霜安对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效,例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。该品用量低,一般为200-300g(有效成分)/hm2。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SLB-5MS - 1905. Mondello, Casilli, et al., 2007
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SLB-5MS - 1910. Mondello, Casilli, et al., 2007
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Siloxane, 5 % Ph - 1937. VOC BinBase, 2012
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Polydimethyl siloxane, 5 % phenyl - 1937. Skogerson, Wohlgemuth, et al., 2011
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 5 % Phenyl methyl siloxane - 1915. Department of Food Safety and Welfare, 2006
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2924299034 2019-03 申报要素
甲霜灵
CAS号:57837-19-1 分子式:C15H21NO4 分子量:279.33200

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