84880-03-5 头孢咪唑

头孢咪唑

英文名称:Cefpimizole
CAS:

84880-03-5

分子式:C28H26N6O10S2
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 生产方法及用途
  • MSDS
  • 图谱

头孢咪唑简介

头孢咪唑(其国际非专利药品名称为“Cefpimizole”)是一种第三代头孢菌素。

头孢咪唑基本信息

中文名称 头孢咪唑 英文名称 Cefpimizole
中文别名

(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸; 羧咪唑头孢菌素;

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英文别名

Cefpimizol; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-carboxy-1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Pyridinium,1-[[(6R,7R)-2-carboxy-7-[[(2R)-[[(5-carboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)-,inner salt;

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CAS号 84880-03-5 分子式 C28H26N6O10S2
分子量 670.67000 精确质量 670.11500
PSA 276.55000 LOGP 1.19350

头孢咪唑编号系统

UNII 24S58UHU7N

生产方法及用途

生产方法

咪唑-4,5-二羧酸(I)(7.8g,50mmol)悬浮在含有4ml二甲基甲酰胺的100ml干燥苯中,加入30ml氯化亚砜,在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂,往剩余物中加入50mi干燥苯。真空浓缩得到固体,往该固体中再加入50ml苯,在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物,用苯洗,干燥得7.0g化合物(Ⅱ),收率89%。化合物(Ⅱ)(62.6g,200mm
o1)悬浮于800ml水,在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体,用100ml水洗,再用丙酮洗(5×100ml)。真空干燥得60.8g化合物(III),收率97%,熔点284℃(分解)。头孢来星((3ephaloglycin)(12.2g,30mm
o1)悬浮于50ml水,在冰浴冷却下,用13.5%氢氧化钠小心地调至Ph=8.5。在冷却和搅拌下,分批小量加入化合物(Ⅲ)(9.36g,30mm
o1),并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的Ph值在7.30~7.60。反应液在冰浴冷却下,搅拌40min后,用6%盐酸调至Ph=6.3。搅拌:10min后,过滤除去沉淀,滤液用6%盐酸调至Ph=2。过滤收集产生的固体,水洗,真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇(1
:1)的混合液中,在40℃下搅拌20mim,过滤除去不溶物,滤液减压浓缩至约50ml。加入500nnl乙醚,在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀,用石油醚洗,干燥。得12.5g化合物(Ⅳ)。收率75%。化合物(Ⅳ)(7.13g,12.8mm
o1)和4-吡啶基乙磺酸(4.9g,26.3mm
o1)悬浮于30ml水,加入2mol/L,氢氧化钠水溶液使其溶解,并调至Ph=6.5。加入87.5g碘化钠,在65℃下搅拌70min。冷却,在冰浴冷却和搅拌下,将其滴加到330ml丙酮中,然后冷却过夜。过滤收集固体,溶于水,加入丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400ml水中,用6mol/L盐酸调至Ph=2。搅拌30min后,离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至Ph=4,真空30℃以下浓缩至80ml。加入400ml乙醇,过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40ml水,用2mol/L盐酸调至Ph=3.3。用120ml Ambelilite XAD-7层析,用水洗脱。收集含产物的洗脱液,减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至Ph=3.2,在冷却和搅拌下,加入300ml丙酮。过滤收集沉淀,真空干燥。再溶于水中,冻干得2.7g头孢咪唑钠,收率28%。

用途

用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。

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头孢咪唑
CAS号:84880-03-5 分子式:C28H26N6O10S2 分子量:670.67000

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