78218-09-4 达唑氧苯

达唑氧苯

英文名称:Dazoxiben
CAS:

78218-09-4

分子式:C12H12N2O3
精选商品
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达唑氧苯简介

Dazoxiben is an orally active thromboxane synthase inhibitor. It has shown a significant clinical improvement in patients with Raynaud's syndrome.

达唑氧苯基本信息

中文名称 达唑氧苯 英文名称 Dazoxiben
中文别名

4-[2-(1H-咪唑-1-基)乙氧基]苯甲酸; 咪唑醚芳酸;

查看更多中文别名
英文别名

1-[2-(4-carboxyphenoxy)ethyl]imidazole; 4-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid; 4-[2-(imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid; 4-(2-(1-Imidazolyl)ethoxy)benzoesaeure; Dazoxibene [inn-french]; UK-37; 4-[2-(1-imidazolyl)ethoxy]-benzoic acid;

查看更多英文别名
CAS号 78218-09-4 分子式 C12H12N2O3
分子量 232.23500 精确质量 232.08500
PSA 64.35000 LOGP 1.66030

达唑氧苯编号系统

UNII 09ZFC7974Q

达唑氧苯物化性质

密度:
1.25 g/cm3
沸点:
491.2ºC at 760 mmHg
熔点:
230-235°C
闪点:
250.9ºC
折射率:
1.593

安全信息

RTECS号:
DD6963500
安全说明:
S37/39
危险类别码:
R22; R41
WGK Germany:
3
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

方法1:对羟基苯甲酸乙酯、50%氢氧化钠、1,2-二氯乙烷和TBOE,在60℃下搅拌。冷至室温,用2mol/L盐酸酸化至Ph值约为2。分取有机层,水层用二氯乙烷提取。有机层合并,水洗,干燥。浓缩,用乙醚洗,干燥得化合物(I),收率86%。咪唑和40%氢氧化钠一起搅拌至全溶,加入二甲基甲酰胺、化合物(I)和TBOE,在40℃下搅拌。减压蒸出溶剂,冷至室温。加水溶解并酸化,氯仿提取3次。提取液合并,水洗,干燥。浓缩,冰醋酸重结晶,得盐酸达唑氧苯,收率78%,熔点238-241℃。
方法2:对羟基苯甲酸乙酯、对甲苯磺酸(2-氯乙基)酯、无水碳酸钾和丁酮,搅拌回流。浓缩,残液趁热倾入水中。滤集固体,水洗至中性,乙醇重结晶,得4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯,收率85.7%。4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯、咪唑、氢氧化钠、相转移催化剂TEBA和二甲基甲酰胺混合,在9012搅拌。加适量水,用二氯甲烷提取。提取液浓缩,残液加入氢氧化钠溶液碱化,在90℃下反应。用浓盐酸酸化,滤集沉淀,冰乙酸重结晶。得盐酸达唑氧苯。收率51%。

用途

选择性TVA2(血栓
A2)合成酶抑制剂,选择性血栓素A2合成酶抑制剂。用于治疗心绞痛,并试用于血栓栓塞性疾病,如心肌梗死和雷诺氏病的治疗。

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达唑氧苯
CAS号:78218-09-4 分子式:C12H12N2O3 分子量:232.23500

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