110871-86-8 斯帕沙星

斯帕沙星

英文名称:sparfloxacin
CAS:

110871-86-8

分子式:C19H22F2N4O3
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 毒性
  • 上游原料

斯帕沙星简介

Sparfloxacin (spar FLOX a sin), trade names Spacin in Bangladesh, Zagam and Zagam Respipac, is a fluoroquinolone antibiotic used in the treatment of bacterial infections. It has a controversial safety profile. Zagam is no longer available in the United States.

斯帕沙星基本信息

中文名称 斯帕沙星 英文名称 sparfloxacin
中文别名

顺-5-氨基-1-环丙基-6,8-二氟一1,4-二氢-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸; 司帕沙星; 磷酸丙吡胺; 5-氨基-1-环丙基-7-(顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸; 5-氨基-1-环丙基-7-(cis-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸;

查看更多中文别名
英文别名

5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid; Sparcin; PD 1315-1; Zagam; at4140; 5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid; SULFAMIC ACID; SPARFLOXACIN (BASE AND/OR UNSPECIFIED SALTS); Spara; 5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid; 3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID, 5-AMINO-1-CYCLOPROPYL-7-(3,5-DIMETHYL-1-PIPERAZINYL)-6,8-DIFLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-, CIS-; ci978; 5-amino-1-cyclopropyl-7-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid; Sparfloxacin; Sparfloxaci; SPARFLOXACIN, ANTIBIOTIC FOR CULTURE MEDIA USE ONLY; cis-5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid; Parox;

查看更多英文别名
CAS号 110871-86-8 分子式 C19H22F2N4O3
分子量 392.40000 精确质量 392.16600
PSA 100.59000 LOGP 3.05660

斯帕沙星编号系统

MDL号 MFCD00869619
RTECS号 VB1986500
BRN号 9170271
PubChem号 24880518

斯帕沙星物化性质

外观与性状:
淡黄色粉末
密度:
1.436g/cm3
沸点:
640.4ºC at 760mmHg
熔点:
265°C
折射率:
1.611
储存条件:
Store at 0-5ºC
蒸汽压:
4.2E-14mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
VB1986500
安全说明:
S26-S36
WGK Germany:
2
危险类别码:
R36/37/38
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1. 2,3,4,5-四氟苯甲酸溶于1,2-二氯乙烷,在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1:1,体积比)的混合液,在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中,静置分层。水层用二氯乙烷提取,提取液浓缩,残液用四氢呋喃重结晶,得硝化产物(I),收率60%。该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起,回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜,残液溶于甲苯,在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中,反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液,静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸,回流,冷却。用二氯甲烷提取,提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩得酯化产物(Ⅱ),收率90%。酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐,一起回流,减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ),收率95%。将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺,一起回流。回收乙醇,再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠,90℃反应。冷却,过滤,得环合产物(Ⅳ),收率71%。铁粉、水和浓盐酸回流,冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液,回流。热滤,用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并,蒸出乙醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得还原产物(V),收率74.8%。还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流,冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却,过滤,水洗,用乙醇重结晶,得水解产物(Ⅵ),收率95%。水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合,加数滴浓硫酸,回流。减压浓缩后水洗,用氯仿重结晶,得酰化产物(Ⅶ),收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2,6-二甲基哌嗪和吡啶,一起回流。浓缩至干后水洗,乙醇重结晶,得缩合产物(Ⅷ),收率84%。缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释,稀盐酸调至Ph=9。过滤,用氨水重结晶,得司氟沙星,收率91%,熔点267~270℃(分解)。
2. 2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酸的制备在反应瓶中加入2,3,4,5-四氟苯甲酸50g(0.258mol)和二氯乙烷200ml,搅拌加热至6
0 oC,滴加发烟硝酸50ml与浓H2SO450ml混合液,加毕,于7
0 oC搅拌反应5.5h(TLC跟踪)。放置过夜。将反应混合物倒入冰水中,静置分层,水层用1,2-二氯乙烷(20ml
×3)提取,合并有机层,减压蒸除二氯乙烷(回收),剩余物用THF重结晶得淡黄色粉末2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酸37.0g,收率60%,mp135~13
6 oC。3. 2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯的制备在反应瓶中加入2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酸64.2g(0.27mol)、氯化亚砜29ml(0.4mol),搅拌,加入5滴DMF,加热回流直至固体全部溶解,蒸馏回收未反应的氯化亚砜,剩余物为68.6g,收率98.7%。在干燥的反应瓶中加入无水乙醇25ml、四氯化碳2ml和干燥镁条6.8g(0.28mol),搅拌,当反应开始时加入丙二酸二乙酯43.2g(0.27mol)与无水乙醇25ml、甲苯100ml的混合液,然后在50~6
0 oC反应直至完全,将反应液冷至-5~
0 oC。加入剩余物与甲苯20ml的混合液。加毕,在-5~
0 oC搅拌1h。置于室温过夜。将反应液倒入冰水100ml及浓盐酸10ml混合液中,静置分层。水层用甲苯(40ml
×2)提取,合并甲苯层,饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压回收甲苯#得二酯化合物。向其中加水100ml及浓H2SO40.2ml,搅拌回流5h。冷却。用二氯甲烷(3ml
×3),提取,合并提取液,饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除二氯甲烷,得黑色油状物2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯74.0g,收率90%,直接用于下步反应,不需进一步纯化。
4. a-(2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰)-β-乙氧基丙烯酸乙酯的制备将2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯35g(0.113mol)、原甲酸三乙酯29ml(0.174mol)和乙酸酐250ml加到反应瓶中,搅拌回流3h。减压浓缩得a-(2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰)-β-乙氧基丙烯酸乙酯39.2g,收率95.0%。
5. 1-环丙基-6,7,8-环丙基-三氟-1,4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的制备在反应瓶中加入39.0g(0.107mol)、乙醇100ml、环丙胺6.2g(0.109mol),搅拌回流(TLC跟踪),3h反应完毕,蒸除乙醇,得剩余物,不经纯化,直接向其中加入DMF200ml、无水Na2CO328.4g(0.268mol)于9
0 oC搅拌反应3h(用TLC跟踪,一般3h反应毕),冷却,过滤,得27.1g,收率71%,mp263~26
5 oC。6. 5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯在反应瓶中加入水200ml、铁粉86.1g(1.54mol),搅拌下滴加浓盐酸15ml,加热回流15min,冷至8
5 oC,滴加1-环丙基-6,7,8-环丙基-三氟-1,4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的乙醇溶液【21.9g(61.5mmol)1-环丙基-6,7,8-环丙基-三氟-1,4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯溶于500ml乙醇】,搅拌回流6h(TLC跟踪)。热过滤,铁泥用乙醇(20ml
×3)洗。合并洗液和滤液,浓缩回收乙醇,冷却#过滤,固体用乙醇重结晶,得5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯15.0g,收率74.8%,mp218.5~220.
5 oC。7. 5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯19.7g(60.4mol)和6mol/L盐酸100ml,搅拌回流2h(TLC跟踪)。冷至温,用20%NaOH溶液调至pH中性,冷却,过滤,滤饼用水洗,乙醇重结晶得5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸17.1g,收率95%,mp274.5~27
6 oC。8. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10g(33.6mmol)、乙酸酐20g(196mmol)、乙酸200ml,加5滴浓H2SO4,搅拌下回流1.5h(TLC跟踪)。减压浓缩,剩余物用水洗,氯仿重结晶,得5-乙酰氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10.3g,收率90.0%,mp247~24
8 oC(文献【12】报道mp247~24
8 oC)。9. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(顺-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸3.0g(8.82mmol)、顺-2,6-二甲基哌嗪1.3g(11.4mmol)和吡啶20ml,搅拌回流2h(TLC跟踪)。浓缩至干,剩余物用水洗,乙醇重结晶,得5-乙酰氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(顺-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代喹啉-3-羧酸3.3g,收率84%,mp262~26
5 oC(分解)。【文献【12】报道mp262~266oC(分解)】。10. 司氟沙星的合成在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(顺-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代喹啉-3-羧酸1.8g(4.14mmol)和5%NaOH溶液10ml,于11
0 oC搅拌反应1h。用水稀释,用稀盐酸调至Ph9,过滤,用氨水重结晶,得司氟沙星1.5g,收率91%,mp267~27
0 oC(分解)【文献【12】报道mp266~26
9 oC(分解)】。

用途

本品为喹诺酮类抗菌药系广谱抗菌药,对革兰阳性细菌包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、粪肠球菌有明显抗菌作用。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
查看更多
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >5 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >2 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(皮下)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >2 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
斯帕沙星
CAS号:110871-86-8 分子式:C19H22F2N4O3 分子量:392.40000

化工圈APP

二维码

微信公众号

二维码

购物车

不要让您的购物车空着哦,买试剂买原料
如果您已添加过宝贝,那就赶紧登录查看吧

投诉建议

  • 咨询类别
  • 问题描述
  • 联系人电话
  • 联系人