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156-39-8 4-羟苯基丙酮酸

4-羟苯基丙酮酸

英文名称:(4-hydroxyphenyl)pyruvic acid
CAS:

156-39-8

分子式:C9H8O4
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4-羟苯基丙酮酸简介

4-羟苯丙酮酸 (英语:4-Hydroxyphenylpyruvic acid,4-HPPA)是一种苯丙氨酸的代谢中间产物。苯丙氨酸的侧链被苯丙氨酸羟化酶羟化成为酪氨酸。酪氨酸再由酪氨酸转氨酶转化为4-羟苯丙酮酸。 4-羟苯丙酮酸同时也是伪枝藻素生物合成的前体物质。

4-羟苯基丙酮酸基本信息

中文名称 4-羟苯基丙酮酸 英文名称 (4-hydroxyphenyl)pyruvic acid
中文别名

α-羟基对香豆酸; 4-羟基苯丙酮酸; 4-α-二羟基肉桂酸; 对羟苯基丙酮酸; 4-α-二羟基桂皮酸; 对羟基苯丙酮酸;

查看更多中文别名
英文别名

3-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid; 4-Hydroxyphenylpyruvic acid;

查看更多英文别名
CAS号 156-39-8 分子式 C9H8O4
分子量 180.15700 精确质量 180.04200
PSA 74.60000 LOGP 0.58840

4-羟苯基丙酮酸编号系统

EINECS号 205-852-9
RTECS号 UZ1000000
MDL号 MFCD00002591
PubChem号 24847164
BRN号 2691632

4-羟苯基丙酮酸物化性质

外观与性状:
灰白色至黄褐色的结晶
密度:
1.397 g/cm3
沸点:
380.8ºC at 760 mmHg
熔点:
219-220 °C (dec.)(lit.)
闪点:
198.3ºC
折射率:
1.705
水溶解性:
slightly soluble
稳定性:
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:
2-8ºC
蒸汽压:
0mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
UZ1000000
安全说明:
S26-S37/39
危险类别码:
R36/37/38
WGK Germany:
3
海关编码:
2918990090
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1.制法: 对羟基苯基醛缩海因
(4):于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛
(2)6.11g(0.05mol),海因
(3)5.5g(0.055mol),干燥的哌啶10mL,装上回流冷凝器(装氯化钙干燥管)。油浴慢慢加热至130℃,反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却,加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤,滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀,冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥,得粗品
(4)8.5~8.8,收率83%~86%,mp310~315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入化合物
(4)8.5g(0.042mol),通入高纯氮,滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170~180℃加热沸腾3h。化合物
(4)很快溶解,生成澄清的橙色溶液,反应中颜色变深。水浴冷却,继续通入氮气,滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱,控制滴加速度,不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中,用乙醚提取,直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层,水层小心地用浓盐酸60mL酸化,再转入提取器中用乙醚提取,直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干,得微黄色固体粗品
(1)。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥,得粗品
(1)6.9~7.2g,收率92%~96%,mp210~215℃(分解)。每克粗品
(1)加入12mL水(83~86mL),于150℃的油浴中回流,10~20min后生成浅黄色溶解,过滤。加入8.3~8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10~20min后生成浅黄色溶液,过滤。加入8.3~8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10h,抽滤,冷水洗涤,干燥,得化合物
(1)4.4~4.7g,收率59%~63%,mp216~218℃(分解)。

用途

三、用途 用于生化研究。酶抑制剂。

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4-羟苯基丙酮酸
CAS号:156-39-8 分子式:C9H8O4 分子量:180.15700

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