591-27-5 3-氨基苯酚

3-氨基苯酚

英文名称:3-aminophenol
CAS:

591-27-5

分子式:C6H7NO
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3-氨基苯酚简介

1-Amino-3-Hydroxybenzene is used in the preparation of inhibitors of mammalian carbonic anhydrase isoforms. Also used in the preparation of quinoline tethered fluorescent carbon dots for regulated anticancer discovery.

3-氨基苯酚基本信息

中文名称 3-氨基苯酚 英文名称 3-aminophenol
中文别名

间羟基苯胺; 间氨基苯酚; 3-氨基酚; 3-羟基苯胺;

查看更多中文别名
英文别名

3-amino-phenol; Fouramine EG; m-Hydroxyaniline; Futramine EG; Phenol, 3-amino-; meta-hydroxyaniline; meta-amino phenol; amino-3-hydroxybenzene; 3-Aminophenol; 3-Hydroxyaniline; M-AMINOPHENOL; 1-Amino-3-hydroxybenzene; Phenol,3-amino; 3-Amino-1-hydroxybenzene;

查看更多英文别名
CAS号 591-27-5 分子式 C6H7NO
分子量 109.12600 精确质量 109.05300
PSA 46.25000 LOGP 1.55560

3-氨基苯酚编号系统

EINECS号 209-711-2
MDL号 MFCD00007786

3-氨基苯酚物化性质

外观与性状:
白色晶体
密度:
0.99
沸点:
164 °C11 mm Hg(lit.)
熔点:
121 °C
闪点:
155 °C
水溶解性:
35 g/L (20 ºC)
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, mineral acids. May be light or air-sensitive.
储存条件:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:
SJ4900000
安全说明:
S28-S61
危险类别码:
R20/22; R51/53
WGK Germany:
2
海关编码:
2922299090
危险品运输编码:
UN 2512 6.1/PG 3
危险类别:
6.1
包装等级:
III
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1.以间氨基苯磺酸为原料,经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液,使pH为7-8,过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱,加热熔化或蒸浓,在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕,继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中,过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃,析出粗间氨基酚,过滤,将滤饼加入蒸馏锅,真空蒸馏,馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶,熔点119-123℃,含量≥98%。
2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液(pH=7
~8),过滤得间氨基苯磺酸盐,将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中,于270℃反应至Na2SO3不再生成为止,加水稀释过滤,分去Na2SO3残渣,然后过热水稀释碱溶液,稀释温度保持在100~110℃进行热过滤,滤液用30%工业盐酸酸化,温度不高于90℃,酸化终点pH=7~8,酸化后降温至20℃以下,静置,结晶,过滤,再经真空蒸馏即得成品。
3.间苯二胺法经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g,(氯化氢:间苯二胺=2.0),在170℃下反应40h,间氨基苯酚收率75%。
4.间苯二酚氨化法向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g(0.045mol)、20%氨水20g、Fe3(P
O4)2·8H2O(0.04mol)和(N
H4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol),用氮气置换后,在230℃下反应2h、冷却,取出反应物,减压下浓缩至干,然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%,间氨基苯酚选择性100%(摩尔)。

用途

有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上用于染发剂中(作为配合染料)。用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂;用作偶氮染料的中间体。用于制造染料、药物及塑料固化剂等。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 - 1335. Grzybowski, Lamparczyk, et al., 1980
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-30 - 1335. Peterson, 1992
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-1, SE-30, Methyl silicone, SP-2100, OV-101, DB-1, etc. - 1335. Waggott and Davies, 1984
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性

(皮肤给药)

标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 12500 ug/24H -
皮肤/眼刺激毒性

(眼睛给药)

标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 100 mg/24H -
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 924 mg/kg 1、周围神经及感觉毒性-痉挛性瘫痪伴或不遂
2、行为改变-亢奋
3、肺部,胸部或呼吸毒性-其他变化
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2922299090 2019-03 申报要素
美国 2922291000 2019-03 概述
印度 29222912 2019-03 概述
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