90-02-8 水杨醛

水杨醛

英文名称:salicylaldehyde
CAS:

90-02-8

分子式:C7H6O2
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水杨醛简介

水杨醛,也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛,分子式为C6H4CHO-2-OH,室温下为无色油状液体。 水杨醛是制取多种螯合配体的原料,可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备:由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与氧氯化磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。

水杨醛基本信息

中文名称 水杨醛 英文名称 salicylaldehyde
中文别名

2-羟基苯甲醛;

查看更多中文别名
英文别名

SALICYLALDEHYD; FEMA 3004; 2-FORMYLPHENOL; SALICYLIALDENYDE; 2-hydroxy-benzaldehyde; o-Formylphenol; salicyladehyde; 2-hydroxylphenylaldehyde; Benzaldehyde, 2-hydroxy-; Salicylal; salicyaldehyde; Salicylaldehyde; ortho-hydroxybenzaldehyde; 2-hydroxyl-1-benzaldehyde;

查看更多英文别名
CAS号 90-02-8 分子式 C7H6O2
分子量 122.12100 精确质量 122.03700
PSA 37.30000 LOGP 1.20470

水杨醛编号系统

EINECS号 201-961-0
MDL号 MFCD00003317

水杨醛物化性质

外观与性状:
透明油性液体
密度:
1.146 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
197 °C(lit.)
熔点:
1-2 °C(lit.)
闪点:
170 °F
折射率:
n20/D 1.573(lit.)
水溶解性:
slightly soluble
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong acids, strong oxidizing agents.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度:
4.2 (vs air)
蒸汽压:
1 mm Hg ( 33 °C)

安全信息

RTECS号:
VN5250000
安全说明:
S26-S36/37-S36/37/39
WGK Germany:
2
危险类别码:
R21/22; R36/38
危险品运输编码:
3082
危险类别:
6.1(b)
包装等级:
II
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1.将苯酚和过量的氢氧化钠混合,配成酚钠溶液,加热至60~65℃,缓缓加入氯仿,反应最初为紫色,渐渐转为橙红色,反应完毕后,将过剩的氯仿用水蒸气蒸出,生成的水杨醛钠盐经酸中和后,再通水蒸气蒸出水杨醛即可。
2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后,在一定温度下反应,生成磷酸三邻甲苯酚酯。然后通入氯气至生成α- α -二氯衍生物为止,最后,经水解蒸馏得高收率,高含量的水杨醛产品。主要反应如下:
3. 水杨苷法,即水杨苷 ( 或水杨醇)在铂或钯催化剂的存在下,空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下:

用途

水杨醛是一种香料,也是用途极广的有机合成中间体。在药物合成中常用于合成水杨烟肼(Salinazid)、苯溴马隆(Benzbromarone)和醋胺苯恶酮等。

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皮肤/眼刺激毒性

(皮肤给药)

标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 500 mg/24H -
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 520 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(皮肤给药)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 600 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
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