246047-72-3 Grubbs 2 代催化剂

Grubbs 2 代催化剂

英文名称:benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane
CAS:

246047-72-3

分子式:C46H65Cl2N2PRu
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Grubbs 2 代催化剂简介

Grubbs Catalyst, 2nd Generation is a ruthenium-based olefin metathesis catalyst.

Grubbs 2 代催化剂基本信息

中文名称 Grubbs 2 代催化剂 英文名称 benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane
中文别名

Grubbs第二代催化剂; Grubbs催化剂; 格拉布催化剂; 苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌; Grubbs 第二代催化剂; 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌; Grubbs2代催化剂;

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英文别名

GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST; [1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny; Grubb's 2nd generation catalyst; Grubbs catalyst,2nd Generation; Grubbs 2;

查看更多英文别名
CAS号 246047-72-3 分子式 C46H65Cl2N2PRu
分子量 848.97100 精确质量 848.33100
PSA 20.07000 LOGP 13.86190

Grubbs 2 代催化剂编号系统

MDL号 MFCD03453237

Grubbs 2 代催化剂物化性质

外观与性状:
粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末
熔点:
143-149ºC

安全信息

安全说明:
S26; S36/37/39
危险类别码:
R36/37/38
危险性描述:
H228
危险性防范说明:
P210
危险标志:
GHS02
信号词:
Warning

生产方法及用途

生产方法

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备 。

用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应,催化剂在反应过程中比较稳定,自身不容易发生分解 。与第I代催化剂相比,它具有更强的稳定性,更高的反应活性。反应条件更加温和,用量也相对更小,大多情况下催化剂的用量在
5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短,具有更加广阔的应用前景。 与第I代催化剂不同的是,该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时,能够克服位阻的影响,高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (
式1) 。 在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时,第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应,而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (
式2) 。 在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时,如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而,由于第II代催化剂自身较高的反应活性,即使不使用路易斯酸试剂,产物也能达到较好的收率 (
式3) 。 在含氮类底物的RCM反应中,第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是,在Ti(O-iPr)4的帮助下,无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4,
式5) 。

Grubbs 2 代催化剂
CAS号:246047-72-3 分子式:C46H65Cl2N2PRu 分子量:848.97100

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