亲爱的用户:
您对摩贝网站有任何意见和建议,或在使用过程中遇到问题,请在本页面反馈,我们会每天关注您的反馈,不断优化产品,为您提供更好的服务!
中文名称 | Grubbs 2 代催化剂 | 英文名称 | benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane |
---|---|---|---|
中文别名 |
Grubbs第二代催化剂; Grubbs催化剂; 格拉布催化剂; 苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌; Grubbs 第二代催化剂; 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌; Grubbs2代催化剂; 查看更多中文别名 |
英文别名 |
GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST; [1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny; Grubb's 2nd generation catalyst; Grubbs catalyst,2nd Generation; Grubbs 2; 查看更多英文别名 |
CAS号 | 246047-72-3 | 分子式 | C46H65Cl2N2PRu |
分子量 | 848.97100 | 精确质量 | 848.33100 |
PSA | 20.07000 | LOGP | 13.86190 |
MDL号 | MFCD03453237 |
---|
实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备 。
Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应,催化剂在反应过程中比较稳定,自身不容易发生分解 。与第I代催化剂相比,它具有更强的稳定性,更高的反应活性。反应条件更加温和,用量也相对更小,大多情况下催化剂的用量在
5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短,具有更加广阔的应用前景。 与第I代催化剂不同的是,该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时,能够克服位阻的影响,高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (
式1) 。 在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时,第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应,而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (
式2) 。 在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时,如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而,由于第II代催化剂自身较高的反应活性,即使不使用路易斯酸试剂,产物也能达到较好的收率 (
式3) 。 在含氮类底物的RCM反应中,第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是,在Ti(O-iPr)4的帮助下,无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4,
式5) 。