79660-72-3 氟罗沙星

氟罗沙星

英文名称:Fleroxacin
CAS:

79660-72-3

分子式:C17H18F3N3O3
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
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  • 物化性质
  • 安全信息
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  • 海关数据
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氟罗沙星简介

Fleroxacin is a quinolone. It is sold under the brand names Quinodis and Megalocin.

氟罗沙星基本信息

中文名称 氟罗沙星 英文名称 Fleroxacin
中文别名

三氟沙星; 多氟哌酸; 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸; 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸; 沃尔得片; 多氟沙星;

查看更多中文别名
英文别名

6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid; MEGALONE; 6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid; ro23-6240/000; AM-833; MEGALOCIN; 3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-met; hyl-1-piperazinyl)-4-oxo; 6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid; QUINODIS; 6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid; RO-23-6240;

查看更多英文别名
CAS号 79660-72-3 分子式 C17H18F3N3O3
分子量 369.33800 精确质量 369.13000
PSA 65.78000 LOGP 1.70210

氟罗沙星编号系统

UNII N804LDH51K

氟罗沙星物化性质

外观与性状:
白色针状晶体
密度:
1.409g/cm3
沸点:
535.3ºC at 760 mmHg
熔点:
264-266°C
闪点:
277.6ºC
折射率:
1.568
储存条件:
2-8ºC

安全信息

RTECS号:
VB1999050
海关编码:
2933990090

生产方法及用途

生产方法

1. 2,3,4-三氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯,在150℃反应,并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷,在200~220℃下进行环合,生成6,7,8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I),收率90%。化合物(Ⅰ)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺,在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕,升至60~70℃反应,得化合物(Ⅱ),收率79%。硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后,加入化合物(Ⅱ),在105~110℃下反应。得化合物(Ⅲ),收率80%。化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜,于80~90℃下反应,得化合物(Ⅳ),收率89.1%。化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺,一起回流,水解得氟罗沙星,收率90%。总收率40%。
2. 6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉酸乙酯的制备在反应瓶中加入6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.22mol)、无水碳酸钾50g(0.36mol)、碘化钾18g(0.11mol)和DMF240ml,搅拌加热至90oC,滴加1-溴-2-氟乙烷 42g(0.33mol),滴毕,保温搅拌反应10h.减压回收DMF冷至室温#加入水适量,过滤,滤饼用水洗,乙醇洗,得类白色固体6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64.5g,收率92.5%.
3. 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯的制备在反应瓶中加入6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64g(0.2mol)和N-甲基哌嗪160g(1.6mol),搅拌加热至110oC,搅拌反应6h.减压回收N-甲基哌嗪(约110g)冷却,加适量水稀释,析出固体过滤,水洗滤饼,得类白色固体6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯70.5g,收率88.8%.(该步反应中加适量K2CO3对反应有促反应完全作用.)
4. 盐酸氟罗沙星的合成在反应瓶中加入6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.15mol)与3%NaOH溶液600ml,搅拌加热至85oC,保温搅拌反应1h.过滤,滤液用乙酸调至pH7.2,降温,过滤,滤饼依次用适量水、乙醇洗,干燥得白色固体45.5g,收率82.2%.取白色固体36.9g(0.1,ol)、370ml乙醇,搅拌混合,加入18%盐酸水溶液,加热回流4h.冷却析晶,过滤,滤液依次用冷乙醇洗,乙醚洗,抽干,用水重结晶得盐酸氟罗沙星38.0g,收率93.6%.

用途

喹诺酮类抗菌药,通过抑制细菌的犇犖犃促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性,适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >4 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >1500 mg/kg 1、眼毒性-上睑下垂
2、行为改变-改变睡眠时间(包括纠正反射的改变)
3、行为改变-嗜睡(一般抑郁症)
急性毒性

(皮下)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >1500 mg/kg 1、皮肤及表皮毒性-皮炎,其他(全身暴露后)
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933990090 2019-03 申报要素
美国 2933998290 2019-03 概述
印度 29335990 2019-03 概述
欧盟 29339980 2019-03 概述
英国 2933998090 2019-03 概述
日本 291830200 2019-03 概述
韩国 2933592090 2019-03 概述
加拿大 2933590030 2019-03 概述
氟罗沙星
CAS号:79660-72-3 分子式:C17H18F3N3O3 分子量:369.33800

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