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中文名称 | 2-咪唑烷酮 | 英文名称 | imidazolidin-2-one |
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中文别名 |
环亚乙烯脲; 2-咪唑啉酮; 环乙烯脲; 环亚乙基脲; 亚乙基脲; 查看更多中文别名 |
英文别名 |
imidazolidinone; 2-Imidazolidinone; urea,ethylene; 1,3-(ethane-1,2-diyl)urea; Ethyleneurea; N,N'-ethyleneurea; Imidazolidin-2-one; N,N-Ethylenurea; Ethylenurea; SD 6073; Ethylene urea; 2-IMIDAZOLIDONE; 2-Oxoimidazolidine; Imidazolid-2-one; Imidazolidone; 查看更多英文别名 |
CAS号 | 120-93-4 | 分子式 | C3H6N2O |
分子量 | 86.09250 | 精确质量 | 86.04800 |
PSA | 41.13000 | LOGP | -0.04320 |
BRN号 | 106252 |
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RTECS号 | NJ0570000 |
EINECS号 | 204-436-4 |
MDL号 | MFCD00005257 |
PubChem号 | 24869298 |
1、以乙二胺和尿素为原料的合成方法 投料比(质量)乙二胺:尿素:助剂=1:(0.8~0
.9):(0.3~0
.5) 把尿素、乙二胺及助剂按比例加到反应釜中,慢慢升温至沸腾。0.5h后,继续升温(须控制升温速度),以慢慢回收助剂和过量乙二胺,直到反应温度升至250,总时间控制在约5h。再在250℃下保温2h,然后冷却,重结晶,得白色的2-咪唑烷酮。其熔点为131~134℃,收率大于95%。
2、以乙二胺与尿素为原料的合成方法 投料比(摩尔比)尿素:乙二醇=4:
1 在反应釜中分别投入尿素和乙二醇,开启搅拌,并慢慢升温,在6.5h内升至160~180℃;再用3h将反应物升温至240℃。然后在240℃下搅拌反应1h得到粗产品,粗品经简单真空蒸馏得到精品,收率约为25%(以乙二醇计)。
3、以一氧化碳、硫和乙二胺为原料的合成方法 取30g乙二胺、16g硫和30ml甲醇加到1.8L的不锈钢高压釜中,通入一氧化碳直到0.9MPa时停止。升温至100℃反应2h。然后冷却,放空排出硫化氢,用甲醇漂洗残余物,进一步冷却,过滤除去过量的硫。滤液浓缩至75~100ml,冷却,析出结晶,再过滤、干燥,得2-咪唑烷酮22.4g,熔点131℃,收率58%。
4、以光气和乙二胺为原料的合成方法 在装有滴液漏斗、回流冷凝管、通气管和机械搅拌的300ml四口烧瓶中,加入100ml水,12g乙二胺,开启搅拌。将光气以10g/h的速度经通气管通入反应釜内,同时滴加20%氢氧化钠水溶液,反应温度控制在20℃。2h后,停止通光气,并在20℃下继续搅拌1h。反应结束后,减压蒸馏,残留物用氯仿重结晶,收率可达80%以上。熔点131℃。
5、其他合成方法 碳酸亚乙酯与氨反应;COS与乙二胺反应;二异氰酸亚乙酯水解;脲基乙酸二乙酯催化加氢等。
该产品主要用于纺织上的织物抗皱整理剂和脱醛剂;在医药工业中,它可作为多种新型抗生素中间体,如美洛西林、阿洛西林,也可做为抗血吸虫病药的中间体,并可作为第三代青霉素的基础原料;在生物领域,它可生产植物生长调节剂、杀菌剂、抑制剂、除草剂等。