446-86-6 硫唑嘌呤

硫唑嘌呤

英文名称:azathioprine
CAS:

446-86-6

分子式:C9H7N7O2S
精选商品
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硫唑嘌呤简介

An immunosuppressive antimetabolite. Also active as disease modifying antirheumatic drug (DMARD). Azathioprine is a purine analog with immunosuppressive effects.

硫唑嘌呤基本信息

中文名称 硫唑嘌呤 英文名称 azathioprine
中文别名

依木兰,IMURAN; 氮杂硫代嘌呤; 依米兰; 6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤; 6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-基)硫代嘌呤; 依木兰; 6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤; 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤; 6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;

查看更多中文别名
英文别名

Imurel; 6-((1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio)-9H-purine; Azatioprin; 6-(1-methyl-4-nitro-imidazol-5-ylthio)purine; 1H-Purine, 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-; Azamun; azatihoprine; Azathioprin; Azothioprine; Ccucol; 6-(1-Methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thiopurine; Imurek; Azanin; 6-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-7H-purine; Azathioprine; Imuran;

查看更多英文别名
CAS号 446-86-6 分子式 C9H7N7O2S
分子量 277.26300 精确质量 277.03800
PSA 143.40000 LOGP 1.66900

硫唑嘌呤编号系统

MDL号 MFCD00069203

硫唑嘌呤物化性质

外观与性状:
淡黄色结晶粉末
密度:
1.9 g/cm3
沸点:
685.7ºC at 760 mmHg
熔点:
243-244°C
折射率:
1.923
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
储存条件:
通风低温干燥
蒸汽压:
7.98E-12mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
UO8925000
安全说明:
S53-S22-S26-S36/37-S45
危险类别码:
R45
海关编码:
2933990090
危险品标志:
Xi; T; Xn
危险标志:
GHS07, GHS08
危险性防范说明:
P201; P261; P305 + P351 + P338; P308 + P313
危险性描述:
H302; H315; H319; H335; H350
信号词:
Danger

生产方法及用途

生产方法

1.以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。
1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。
2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。
3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。
4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

用途

1、免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥,多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮,自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象;肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时,口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
2、用作免疫抑制药,抗肿瘤药。

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核磁图谱 13C NMR : Predict

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硫唑嘌呤
CAS号:446-86-6 分子式:C9H7N7O2S 分子量:277.26300

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