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58957-92-9 伊达比星

伊达比星
英文名称：idarubicin
CAS：

58957-92-9

 分子式：C26H27NO9
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概览
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • 上游原料

伊达比星基本信息

中文名称 伊达比星 英文名称 idarubicin
中文别名

伊达吡星; (1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷; 4-去甲氧基柔红霉素;

查看更多中文别名 		英文别名

4-demethoxydaunomycin; IDARUBICIN; 5,12-naphthacenedione; Idamycin; Idarubicinum; Idarubicine; 4-Demethoxydaunorubicin; Idarubicinum [INN-Latin]; Idarubicina; Idarubicine [INN-French]; (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;

查看更多英文别名
CAS号 58957-92-9 分子式 C26H27NO9
分子量 497.49400 精确质量 497.16900
PSA 176.61000 LOGP 1.72060

伊达比星编号系统

UNII ZRP63D75JW

伊达比星物化性质

密度：
1.565 g/cm3
沸点：
725.435ºC at 760 mmHg
闪点：
392.529ºC
储存条件：
2-8ºC

安全信息

安全说明：
S53-S45
危险类别码：
R60
危险品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志：
T+

生产方法及用途

生产方法

-40℃和氩气保护下，将化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mm
o1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mm
o1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mm
o1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1
：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mm
o1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9
：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六环)。化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mm
o1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70
m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9
：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。

用途

抗肿瘤药。

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伊达比星上游原料

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(8S,10S)-8-acetyl-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-azido-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-1-yl trifluoromethanesulfonate (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮 (+)-N-Trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin 4-demethoxy-3'-N3-daunorubicin 1-chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxohexopyranose 柔红霉素 盐酸盐 7-(3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)daunorubicinone 2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate (-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin
58957-92-9 伊达比星
伊达比星
CAS号：58957-92-9 分子式：C26H27NO9 分子量：497.49400
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