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啶虫脒

英文名称: acetamiprid

CAS号:

160430-64-8

分子式:C10H11ClN4 分子量:222.67400
摩贝参考价:
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啶虫脒基本信息

中文名称 啶虫脒 英文名称 acetamiprid
中文别名

乙虫脒; N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒; (E)-N-(N-氰基乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺;

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英文别名

Acetamiprid; ACETAMIPRIISS; Assail; MOSPILDATE; MORTAL; MOSPILAN;

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CAS号 160430-64-8 分子式 C10H11ClN4
分子量 222.67400 精确质量 222.06700
PSA 52.28000 LOGP 2.06628

啶虫脒编号系统

MDL号 MFCD06201842

啶虫脒物化性质

密度:
1.17g/cm3
沸点:
352.4ºC at 760mmHg
熔点:
100-102°C
闪点:
166.9ºC

安全信息

安全说明:
S45
危险类别码:
R23/25; R57
危险品运输编码:
UN 2811
海关编码:
2933399022
危险品标志:
T

生产方法及用途

生产方法

2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。以上总收率为57%,含量>85%。其他制备方法啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

用途

1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。
3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

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