50700-72-6 维库溴铵

维库溴铵

英文名称:vecuronium bromide
CAS:

50700-72-6

分子式:C34H57BrN2O4
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • MSDS
  • 图谱
  • 毒性
  • 海关数据

维库溴铵简介

Vecuronium bromide (Norcuron) is a muscle relaxant in the category of non-depolarizing blocking agents. Vecuronium bromide is indicated as an adjunct to general anesthesia, to facilitate endotracheal intubation and to provide skeletal muscle relaxation during surgery or mechanical ventilation. Although vecuronium bromide is often thought of as a muscle relaxant, it may be more accurate to classify it as a paralyzing agent. It is commercially available as ampoules containing 4 or 10 mg of the drug in powder form which needs to be dissolved in distilled water prior to administration to the patient.
It is on the WHO Model List of Essential Medicines, the most important medications needed in a basic health system.

维库溴铵基本信息

中文名称 维库溴铵 英文名称 vecuronium bromide
中文别名

溴化凡寇罗宁;

查看更多中文别名
英文别名

Vecuronium Bromide; Vecuronium Bromide Hydrate;

查看更多英文别名
CAS号 50700-72-6 分子式 C34H57BrN2O4
分子量 637.73100 精确质量 636.35000
PSA 55.84000 LOGP 2.86660

维库溴铵编号系统

EINECS号 256-723-9

维库溴铵物化性质

熔点:
227-229°C
储存条件:
Store in original container in a cool dark place.

安全信息

安全说明:
S26; S37/39
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
2933399090
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1.其合成和潘库溴铵相似,仅在最后一步中,和一分子的溴甲烷反应,生成单季铵盐而得到维库溴铵。
2. 17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯的制备 在反应瓶中加入5α-雄甾-2-烯-17-酮150g(0.55mol)、甲苯500ml、对甲苯磺酸13g(0.07mol)和乙酸异丙烯酯73ml,加热搅拌回流,在回流下反应37h.减压蒸除溶剂至干,剩余物加二氯甲烷350ml溶解,用水(300ml
×3)洗涤至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸干,剩余物用甲醇600ml重结晶,活性炭脱色,过滤,滤液冷却析晶,得白色粉末17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯138.5g,收率80%,mp86~88oC.
3. 2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制备 在反应瓶中加入17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯60g(0.19mol)和乙醚525ml搅拌溶解,于室温下搅拌滴加间氯过氧苯甲酸76g(纯度86%,0.38mol)和乙醚330ml的溶液,在3h内加完.滴毕,室温搅拌反应18h.反应毕,蒸去乙醚,剩余物加二氯甲烷700ml溶解,用1.25mol/LNaOH水溶液洗涤2次,然后水洗至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,用乙醚重结晶,得纯品2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷36.8g,收率56%,mp164~167oC.
4. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羟基-17-酮的制备 在反应瓶中加入2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷25g(0.07mol)和哌啶223ml,搅拌加热回流120h.减压蒸干,加水析出产物,过滤,滤饼用水洗,加入2mol/L盐酸75ml,调至pH1~2,过滤,滤液加入2.5mol/LNaOH溶液60ml,立即析出白色固体,过滤,滤饼溶于二氯甲烷90ml,水洗至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,固体用丙酮重结晶,得白色粉末22.6g,收率71%,mp176~180oC.(文献 报道mp179~185oC,收率66%)
5. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇的制备 在反应瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羟基-17-酮12g(0.03mol)、二氯甲烷15.6ml和甲醇46.8ml,搅拌下15min内加入硼氢化钾4.7g(0.09mol)加料后立即开始析出白色固体,室温搅拌反应18h.过滤,滤饼用水洗,得白色固体2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇18.2g,收率96%,mp152~158oC.(文献 报道mp155~158oC,收率94%)
6. 2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制备 装好无水氯化钙干燥管,向瓶中加入干燥的二氯甲烷40ml、2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇4.2g(0.9mmol)和乙酰氯1.98ml,室温搅拌反应25h.用饱和Na2CO3水溶液洗至水层呈中性,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,得白色固体2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷4.2g,收率84.5%,mp136.6~138.8oC.
7. 维库溴铵的合成 在反应瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷0.8g(1.5mmol)、溴甲烷0.17g(1.8mmol)和乙腈5ml,在N2保护下,回流搅拌反应40h.将反应液浓缩至干,剩余物经氧化铝柱色谱,用异丙醇/乙酸乙酯(体积比1
:1)洗脱,经后处理得油状物,用丙酮10ml溶解后,在异丙醚中析出白色固体维库溴铵0.51g,收率53.2%,mp226.5~228oC..(文献 报道mp227~229oC)

用途

原料药。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
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毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 人 - 女性 130 ug/kg 1、周围神经及感觉毒性-痉挛性瘫痪伴或不遂
急性毒性

(肠外)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 人 - 女性 123 ug/kg/40M-I 1、自主神经系统毒性-平滑肌松弛剂(机制不明,痉挛)
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 455 mg/kg 1、行为改变-嗜睡(一般抑郁症)
2、行为改变-共济失调
3、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸困难
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933399090 2019-03 申报要素
维库溴铵
CAS号:50700-72-6 分子式:C34H57BrN2O4 分子量:637.73100

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