85622-93-1 替莫唑胺

替莫唑胺

英文名称:Temozolomide
CAS:

85622-93-1

分子式:C6H6N6O2
精选商品
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替莫唑胺简介

Imidazotetrazine alkylating agent. An antineoplastic.

替莫唑胺基本信息

中文名称 替莫唑胺 英文名称 Temozolomide
中文别名

4-甲基-5-氧代-2,3,4,6,8-五氮杂双环[4.3.0]壬基-2,7,9-三烯-9-甲酰胺; 替目唑胺; 4-甲基-5-氧代-2,3,4,6,8-五氮杂双环[4.3.0]壬-2,7,9-三烯-9-甲酰胺; 8-氨甲酰-3-甲基咪唑[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-4(3H)-酮; TEMODAR TEMOZOLOMIDE; 3-甲基-4-氧代-8-咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪甲酰胺; 8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑[5,1-d]并-1,2,3,5-四氮嗪-4-(3H)-酮; 3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺;

查看更多中文别名
英文别名

temodar; Temozolamide; TZM; temosolomide;

查看更多英文别名
CAS号 85622-93-1 分子式 C6H6N6O2
分子量 194.15100 精确质量 194.05500
PSA 108.17000 LOGP -1.37780

替莫唑胺编号系统

MDL号 MFCD00866492

替莫唑胺物化性质

外观与性状:
灰白色至淡粉红色结晶固体
密度:
1.97 g/cm3
沸点:
526.6ºC at 760 mmHg
熔点:
212°C dec.
闪点:
272.3ºC
储存条件:
2-8ºC

安全信息

RTECS号:
NJ5927050
安全说明:
S24/25; S45; S36/37; S26; S53
危险类别码:
R45
海关编码:
2933990090
危险品标志:
T; Xi
危险标志:
GHS07, GHS08
信号词:
Danger
危险性描述:
H302; H315; H319; H335; H350; H360
危险性防范说明:
P201; P261; P305 + P351 + P338; P308 + P313

生产方法及用途

生产方法

1. 5-氨基-4-甲酰胺基咪唑经亚硝酸重氮化后,再和异氰酸甲酯在二氯甲烷中反应,环合得到替莫唑铵。
2. 5-氨基咪唑-4-羧酰胺盐酸盐的制备在反应瓶中加入工业的2-脒基-2-甲酰氨基乙酰胺盐酸盐47.4g(0.2mol)和二甲苯150ml,油浴搅拌加热至回流(开始约130~14
0 oC,以后慢慢降至118~12
0 oC,保温回流3h. 趁热滤出二甲苯,用新鲜二甲苯60ml洗结晶,并减压浓缩至干,加无水乙醇100ml,洗涤,冷却,析晶, 过滤,滤饼抽干后于5
0 oC以下减压干燥,得5-氨基咪唑-4-羧酰胺盐酸盐27.9g,收率85.8%.
3. 5-氨基-咪唑-4-羧酰胺(一水合物)的制备在反应瓶中加入5-氨基咪唑-4-羧酰胺盐酸盐27.9g(0.170mol)和去离子水50ml,搅拌微热溶解,于3
0 oC下滴加NaOH(10%水溶液) 至pH7左右, 加入保险粉,(Na2S2
O4) 适量, 冰冻放置过夜,过滤,用少量冰水洗滤饼,6
0 oC真空干燥,得5-氨基-咪唑-4-羧酰胺(一水合物)23.6g,收率95%,mp174~17
6 oC.4. 5-重氮咪唑-4-羧酰胺的制备恒压滴液漏斗中加5-氨基-咪唑-4-羧酰胺(一水合物)26g(0.180mol)和1mol/L盐酸300ml的混合液,于0~5oC搅拌下缓慢滴加到盛有NaNO220.7g(0.3mol) 与水100ml的反应瓶中, 约30min滴完. 滴毕, 保温搅拌30min,TLC跟踪反应[展开剂: 甲醇/乙酸乙酯(体积比2
:3)]. 到反应终点后, 减压浓缩至有少量晶体出现, 冷却, 析晶, 抽滤, 少量水洗滤饼,4
0 oC减压干燥得黄色重氮化物结晶5-重氮咪唑-4-羧酰胺5-重氮咪唑-4-羧酰胺22.4g, 收率71%.mp205~208oC.
5. 替莫唑胺的合成在反应瓶中加入5-重氮咪唑-4-羧酰胺22g(0.125mol)、异氰酸甲酯43ml(41.27g,0.724mol)和乙酸乙酯/DMF(体积比3
:1)混合液100ml,于室温(25~30 oC)避光搅拌反应40h,过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤,低温减压干燥得替莫唑胺粗品24.1g,收率99%.将粗品24g用丙酮/水(体积比3
:2)100ml溶解混合,再入活性炭少许,加热回流20~25min,热过滤,滤液冷却析晶,得精制品替莫唑胺19.4g,收率80%,mp210~213 oC.

用途

抗肿瘤原料药。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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急性毒性

(腹腔)

LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 小鼠 125 mg/kg 1、致癌性-作为抗癌剂起作用
遗传毒性

(-)

DNA损伤 - 100 umol/L -
遗传毒性

(-)

DNA损伤 - 100 umol/L -
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933990090 2019-03 申报要素
美国 2933999700 2019-03 概述
印度 29339900 2019-03 概述
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3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸
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CAS号:85622-93-1 分子式:C6H6N6O2 分子量:194.15100

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