120511-73-1 阿那曲唑

阿那曲唑

英文名称:anastrozole
CAS:

120511-73-1

分子式:C17H19N5
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 海关数据
  • 上游原料

阿那曲唑简介

Anastrozole (INN) (marketed under the trade name Arimidex by AstraZeneca) is a non-steroidal aromatase-inhibiting drug approved for treatment of breast cancer after surgery, as well as for metastasis in both pre and post-menopausal women. The severity of breast cancer can be increased by estrogen, as sex hormones cause hyperplasia, and differentiation at estrogen receptor sites. Anastrozole works by inhibiting the synthesis of estrogen. The patent on Arimidex by AstraZeneca expired June 2010.
It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines, a list of the most important medications needed in a basic health system.

阿那曲唑基本信息

中文名称 阿那曲唑 英文名称 anastrozole
中文别名

阿拉曲唑; 阿那罗唑; 盐酸纳美芬.盐酸钠美芬; 阿纳曲唑; 阿那舒唑; 四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-苯二乙腈; ICI一1)1033:ADRLLIDEX; 盐酸纳美芬;

查看更多中文别名
英文别名

ICI-D-1033; Anastrozole; ZD-1033; Anastrol; 1,3-benzenediacetonitrile; ANASTRAZOLE; 2,2'-(5-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-1,3-phenylene)bis(2-methylpropanenitrile); 4-Triazol-1-ylmethyl)-1; Anastrolozole; Anatrozole; Anastrozol; ARIMIDEX;

查看更多英文别名
CAS号 120511-73-1 分子式 C17H19N5
分子量 293.36600 精确质量 293.16400
PSA 78.29000 LOGP 2.92876

阿那曲唑编号系统

RTECS号 CZ1465000

阿那曲唑物化性质

外观与性状:
结晶固体
密度:
1.08 g/cm3
沸点:
469.7ºC at 760 mmHg
熔点:
81-82°C
折射率:
1.791
储存条件:
Store in original container in a cool dark place.

安全信息

安全说明:
S26; S37/39
危险类别码:
R36/37/38
危险品运输编码:
3249
海关编码:
2933990090
危险类别:
6.1(b)
包装等级:
III
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1.化合物(I)(有制备方法)经N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴化,生成物(II)用三唑钠处理,即得产物。
2. 3,5-二溴甲基甲苯的制备在反应瓶中加入均三甲苯40g(0.33mol)、过氧化苯甲酰0.5g(0.0027mol)和四氯化碳1000ml,搅拌回流下分4批加入NBS118.5g(0.67mol),2h加完,继续搅拌1h.冷至室温,过滤,滤渣用四氯化碳(100ml
×2)洗,滤渣为丁二酰亚胺可回收制NBS,滤液蒸除溶剂,得淡黄色液体,加入无水乙醇200ml,摇匀,室温放置过夜,析出白色结晶.过滤,干燥,得粗品,用无水乙醇重结晶得3,5-二溴甲基甲苯76g,收率80%,mp64oC.
3. 3,5-二氰甲基甲苯的制备在反应瓶中加入41.7g(0.15mol)、KCN23.4g(0.36mol)、TBAB(四丁基溴化铵)1.5g、CH2Cl
2 120ml和水60ml,搅拌回流,TLC检测(GF254板,展开剂为石油醚-乙酸乙酯,体积比5
:1)直至反应完全,冷却,分出有机层,水层用CH2Cl2(50ml
×3)提取,合并有机层,用水洗1次,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,剩余黏稠液加四氯化碳120ml摇匀,室温放置分层,固化,过滤,少量四氯化碳洗,抽干,干燥,得3,5-二氰甲基甲苯23g,收率90%,mp72~73oC.
4. 3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]甲苯的制备在反应瓶中加入3,5-二氰甲基甲苯34g(0.15mol)、碘甲烷124g(0.87mol)和DMF700ml,冰水浴冷却并搅拌下分6批加入氢化钠44.5g(0.96mol),约2.5h加完,自然升至室温,搅拌过夜.TLC检测(GF254板,展开剂为乙酸乙酯-石油醚,体积比1
:3),反应完全.将反应液加到2500ml水中,搅匀,静置,过滤,滤饼水洗3次,干燥,得粗品52g,无水乙醇重结晶,得3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]甲苯40g,收率88.5%,mp126~128oC.
5. 3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]溴甲基苯的制备在反应瓶中加入3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]甲苯34g(0.15mol)、NBS27g(0.15mol)、过氧化苯甲酰1.5g(0.007mol)和四氯化碳300ml,搅拌回流2.5h,冷却,过滤,滤渣用CCl4洗2次,合并滤液和洗液,蒸除溶剂,得红色黏稠状液体3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]溴甲基苯,不经纯化直接用于下步反应.
6. 阿拉曲唑的合成在反应瓶中加入1,2,4-三氮唑8.2g(0.12mol)、无水K2CO
3 16.6g(0.12mol)、KOH6.7g(0.12mol)、四丁基溴化铵(TBAB)2.0g、二甲苯200ml及3,5-二[(2,2-二甲基)乙氰基]溴甲基苯30.5g(0.10mol),搅拌回流,TLC检测(GF254板,展开剂为石油醚-乙酸乙酯,体积比3
:1),约7h反应完全.冷至室温,滤出不溶物,用二甲苯洗,滤液和洗液合并,减压蒸除二甲苯,剩余黏稠物溶于乙酸乙酯150ml中,用水洗,无水硫酸镁干燥,蒸除乙酸乙酯得黏稠粗品,用乙酸乙酯-石油醚重结晶,得阿拉曲唑18.9g,收率64.5%,mp81~83oC.

用途

第三代芳香酶抑制剂。用于治疗绝经后的晚期乳腺癌病人。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933990090 2019-03 申报要素
美国 2933998290 2019-03 概述
印度 29339900 2019-03 概述
欧盟 29339980 2019-03 概述
英国 2933998090 2019-03 概述
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阿那曲唑
CAS号:120511-73-1 分子式:C17H19N5 分子量:293.36600

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