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丁香酚

英文名称: Engenol

CAS号:

97-53-0

分子式:C10H12O2 分子量:164.20100
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丁香酚简介

丁香油酚或称丁香酚(英语:Eugenol,分子式C10H12O2),是一种有机化合物,存在于多种植物中,富含于其精油中,如月桂油等。具有持久香气,常作为香皂的香料。 丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”(番樱桃属)。丁香的香气主要来自其中的丁香酚。

丁香酚基本信息

中文名称 丁香酚 英文名称 Engenol
中文别名

4-烯丙基愈创木酚; 1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯; 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚; 丁子香酚;

查看更多中文别名
英文别名

4-allyl-2-methoxyphenol; FA 100; p-Eugenol; femano.2467; Eugenol; FEMA 2467; 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol; 2-methoxy-4-allyl phenol; Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-; 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol; 4-allylguaiacol;

查看更多英文别名
CAS号 97-53-0 分子式 C10H12O2
分子量 164.20100 精确质量 164.08400
PSA 29.46000 LOGP 2.12930

丁香酚编号系统

UNII 3T8H1794QW

丁香酚物化性质

外观与性状:
无色至淡的黄色液体带有一种强烈的丁香的气味
密度:
1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
254 °C(lit.)
熔点:
−12-−10 °C(lit.)
闪点:
>230 °F
折射率:
n20/D 1.541(lit.)
水溶解性:
slightly soluble
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:
SJ4375000
安全说明:
S26-S36-S24/25
危险类别码:
R22; R38
WGK Germany:
1
海关编码:
29095090
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内,是多种芳香油的成分,尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。 取丁香罗勒剔除细根和异物,晒干切碎,进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火,并将蒸馏液回流于锅中,可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时,精油相对密度接近于水,蒸馏液呈白乳浊状;温度在30~40℃之间时,一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右),另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。 将油水混合物加20%氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏,除掉全部非酸性物质后,得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2~3(水层),静置分层,取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏,可得丁香酚。 由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应,再经加热重排制得。
2.单离法 在含有丁香酚的天然精油中,加入过量的氢氧化钠水溶液,充分搅拌,使之生成溶于水的丁香酚钠,分出油层以后,含有丁香酚钠的碱性水溶液用稀硫酸酸化,则丁香酚重新析出。分出丁香酚油层,洗涤干燥后,再经减压蒸馏便可得到精制的丁香酚。
3.合成法 以邻一甲氧基苯酚和烯丙基氯为原料,在金属铜的存在下,加热100℃左右,一步反应即可生成丁香酚。由于生成三个同分异构体的沸点十分接近,分离纯化工作非常复杂。所以,目前还是以单离法生成丁香酚为主要方法。
4. 烟草:OR,26;可由丁香油中分出。合成法用愈创木酚为原料制取丁香酚时,副反应较多,分离和提纯较为困难。

用途

丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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