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63612-50-0 里奴内酰胺

里奴内酰胺

英文名称:Nilutamide
CAS:

63612-50-0

分子式:C12H10F3N3O4
精选商品
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  • 毒性
  • 海关数据
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里奴内酰胺简介

Nonsteroidal antiandrogen. Antineoplastic (hormonal).

里奴内酰胺基本信息

中文名称 里奴内酰胺 英文名称 Nilutamide
中文别名

尼鲁米特; 5,5-二甲基-3-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]-2,4-咪唑烷二酮; 尼鲁他胺;

查看更多中文别名
英文别名

Nilandrone; Nilutamida; 5,5-dimethyl-3-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione; Anandron; Nilandron; Nilutamidum;

查看更多英文别名
CAS号 63612-50-0 分子式 C12H10F3N3O4
分子量 317.22100 精确质量 317.06200
PSA 95.23000 LOGP 3.36540

里奴内酰胺编号系统

MDL号 MFCD00864670

里奴内酰胺物化性质

外观与性状:
结晶固体
密度:
1.463 g/cm3
熔点:
1490C
储存条件:
Store in original container in a cool dark place.

安全信息

RTECS号:
NI9453300
安全说明:
53-36/37/39-45
危险类别码:
R60; R25
WGK Germany:
3
危险品运输编码:
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:
2933990090
危险品标志:
T
危险性防范说明:
P201; P301 + P310; P308 + P313
危险标志:
GHS06, GHS08
信号词:
Danger
危险性描述:
H301; H360

生产方法及用途

生产方法

1. 49.6g 3-三氟甲基-4-硝基苯基异氰酸酯和18gα-氰基异丙胺反应,得到27g化合物(Ⅰ)。接着酸性水解,得到尼鲁米特。
2. 4-硝基-3-三氟甲基碘苯的制备 在反应瓶中加入4-硝基-3-(三氟甲基)苯胺10g(47mmol)和6mol/LH2SO4300ml.搅拌下于0oC缓慢滴加亚硝酸钠4.2g(61mmol)的水溶液20ml,滴加完毕,同温下搅拌反应1h.加入尿素破坏过量的亚硝酸.过滤,滤液缓慢滴至18.7%的碘化钠水溶液150ml(0.17mol)中,有固体生成,加入二氯甲烷100ml,搅拌15min.有机层依次用饱和硫代硫酸钠溶液和水洗涤,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得黄色固体4-硝基-3-三氟甲基碘苯12.7,收率85%.
3. 5,5-二甲基乙内酰脲的制备 在反应瓶中加入0/甲基羟丙腈85g(1mol)和新粉碎的碳酸铵150g(1.31mol),缓慢升温(搅拌下)至50oC,在此温度反应一段时间后,在68~80oC继续搅拌反应3h.为了使反应完全并使过量的碳酸铵分解,最后将温度升到90oC,并维持在此温度直至液体混合物平静(30min).反应液是无色或淡黄色,冷却时固化.将其溶解在100ml热水中,并用活性炭脱色,用预热过的漏斗趁热迅速过滤,滤液减压浓缩至瓶壁出现晶体,浓缩液置于冰浴(或冰箱中)冷冻析晶.过滤,抽干,用少量乙醚(7ml
×2)洗涤滤饼,每次洗涤时一定要使乙醚和晶体混匀后再抽滤.母液浓缩至25ml或以下,重复上述操作,可再得到一些晶体.得5,5-二甲基乙内酰脲65~72g,收率51%~56%.第一批产品5,5-二甲基乙内酰脲为纯品mp173oC,第二批5,5-二甲基乙内酰脲mp164oC应重结晶处理,重结晶用沸水,重结晶收率为80%~85%,mp174~175oC.
4. 5,5-二甲基-3-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]-2,4-咪唑烷二酮(尼鲁米特)的合成 在反应瓶中加入上第一步制备的4-硝基-3-三氟甲基碘苯2.0g(6.3mmol)和第二步制备的5,5-二甲基乙内酰脲1.1g(8.3mmol),再加入DMF20ml搅拌溶解,加入Cu2O 0.6g(3.2mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应10h.稍冷却,过滤,滤液转至浓氨水20ml和水20ml混合液中,有固体析出,冰浴冷却下搅拌1h.过滤,滤饼用乙酸乙酯溶解,依次用10%的氨水和饱和食盐水洗涤,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至固体析出,冷却,过滤,得黄色固体5,5-二甲基-3-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]-2,4-咪唑烷二酮(尼鲁米特)1.6g,收率81%,mp147~148oC.

用途

抗肿瘤药。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 195 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 125 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 200 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933990090 2019-03 申报要素
美国 2933998290 2019-03 概述
印度 29339900 2019-03 概述
欧盟 29339980 2019-03 概述
英国 2933998090 2019-03 概述
日本 293399090 2019-03 概述
韩国 2933999000 2019-03 概述
加拿大 2933210000 2019-03 概述
里奴内酰胺
CAS号:63612-50-0 分子式:C12H10F3N3O4 分子量:317.22100

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