134-81-6 联苯甲酰

联苯甲酰

英文名称:benzil
CAS:

134-81-6

分子式:C14H10O2
精选商品
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联苯甲酰简介

二苯基乙二酮,也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰,化学式为(C6H5CO)2,常缩写为(PhCO)2。属于二酮,用作有机合成的中间体。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中,二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香,再经硫酸铜氧化制得:
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
碱性条件下,二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸。

联苯甲酰基本信息

中文名称 联苯甲酰 英文名称 benzil
中文别名

二苯乙二醛; 联苯酰; 二苯基乙二酮; 苯偶酰;

查看更多中文别名
英文别名

Benzil; Ethanedione, diphenyl-; Dibenzoyl Zone Refined; CHC-12; Diphenylglyoxal Zone Refined; Diphenylethanedione; Esacure KBO; BIBENZOYL; Diphenylethanedione Zone Refined; DIBENZOYL;

查看更多英文别名
CAS号 134-81-6 分子式 C14H10O2
分子量 210.22800 精确质量 210.06800
PSA 34.14000 LOGP 2.75220

联苯甲酰编号系统

EINECS号 205-157-0
MDL号 MFCD00003080
BRN号 608047
RTECS号 DD1925000
PubChem号 24891811

联苯甲酰物化性质

外观与性状:
黄色晶体
密度:
1,521 g/cm3
沸点:
346 °C
熔点:
94-95 °C(lit.)
闪点:
346-348°C
折射率:
1.594
水溶解性:
0.5 g/L (20 ºC)
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:
通风低温干燥
蒸汽压:
5.54E-05mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
DD1925000
安全说明:
S26-S36-S37/39
WGK Germany:
2
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
29143900
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。
3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻
(2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰
(1)19g,收率96.8%,mp94~96℃。
4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻
(2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰
(1)19g,收率90%,mp94~95℃。母液浓缩后可再得1g产品。
5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔
(2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1
:1),得化合物
(1)205mg,收率98%。

用途

1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
2. 用作医药中间体。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 OV-101 - 1768. Zenkevich, Acevedo, et al., 1991
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
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联苯甲酰
CAS号:134-81-6 分子式:C14H10O2 分子量:210.22800

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