2022-85-7 氟胞嘧啶

氟胞嘧啶

英文名称:flucytosine
CAS:

2022-85-7

分子式:C4H4FN3O
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 毒性
  • 海关数据
  • 上游原料
  • 下游产品

氟胞嘧啶简介

Flucytosine, or 5-fluorocytosine, a fluorinated pyrimidine analogue, is a synthetic antimycotic drug.
It is structurally related to the cytostatic fluorouracil and to floxuridine. It is available in oral and in some countries also in injectable form. A common brand name is Ancobon. Flucytosine was first synthesized in 1957 but its antifungal properties were discovered in 1964. The drug is dispensed in capsules of 250mg and 500mg strength. The injectable form is diluted in 250mL saline solution to contain 2.5g total (10mg/mL). The solution is physically incompatible with other drugs including amphotericin B.
It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines, the most important medication needed in a basic health system.

氟胞嘧啶基本信息

中文名称 氟胞嘧啶 英文名称 flucytosine
中文别名

4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H); 安拉喷; 5-氟氧胺嘧啶; 5-氟胞嗪; 4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮; 5-氟胞嘧啶; 4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);

查看更多中文别名
英文别名

5-Fluorocytosine; 4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,5-Fluorocytosine,Flucytosine; 4-amino-5-fluoro-1,2-dihydropyrimidin-2-one; 4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,Flucytosine; 4-amino-5-fluoro-2-pyrimidone; Flucytosine; Fluocytosine; Ancotil; 5-Fluorocytosin; Fluorcytosine; 6-amino-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one; Flucytosin; 5-Fluorocystosine; 4-Amino-5-fluoro-2-hydroxypyrimidine; 4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone; Ancobon;

查看更多英文别名
CAS号 2022-85-7 分子式 C4H4FN3O
分子量 129.09200 精确质量 129.03400
PSA 71.77000 LOGP 0.07240

氟胞嘧啶编号系统

MDL号 MFCD00006035
EINECS号 217-968-7
RTECS号 HA6040000
PubChem号 24894928
BRN号 127285

氟胞嘧啶物化性质

外观与性状:
白色结晶固体
密度:
1.73g/cm3
沸点:
298ºC
熔点:
298-300 °C (dec.)(lit.)
折射率:
1.613
水溶解性:
1.5g/100mL (25 ºC)
储存条件:
2-8ºC
蒸汽压:
0.0492mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
HA6040000
安全说明:
S22-S24/25-S45-S36/37
WGK Germany:
2
危险类别码:
R40
海关编码:
2933599090
危险品标志:
Xn
危险标志:
GHS08
危险性描述:
H361
危险性防范说明:
P281
信号词:
Warning

生产方法及用途

生产方法

1.由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。
1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。

用途

主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。抗真菌药。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
查看更多
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 人 - 女性 1080 mg/kg/10D-I 1、大脑及其覆盖物-其他退行性改变
2、行为改变-运动活动的变化(具体测定)
3、行为改变-共济失调
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >15 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 3811 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933599090 2019-03 申报要素
氟胞嘧啶
CAS号:2022-85-7 分子式:C4H4FN3O 分子量:129.09200

化工圈APP

二维码

微信公众号

二维码

购物车

不要让您的购物车空着哦,买试剂买原料
如果您已添加过宝贝,那就赶紧登录查看吧

投诉建议

  • 咨询类别
    建议
  • 问题描述
  • 联系人电话
  • 联系人