88678-31-3 利拉萘酯

利拉萘酯

英文名称:O-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) N-(6-methoxypyridin-2-yl)-N-methylcarbamothioate
CAS:

88678-31-3

分子式:C18H20N2O2S
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 生产方法及用途
  • MSDS
  • 图谱

利拉萘酯简介

A squalene epoxidase inhibitor. Used as an antifungal.

利拉萘酯基本信息

中文名称 利拉萘酯 英文名称 O-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) N-(6-methoxypyridin-2-yl)-N-methylcarbamothioate
中文别名

N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基氨基硫代甲酸(5,6,7,8-四氢)-2-萘酯; 利拉柰酯;

查看更多中文别名
英文别名

Liranaftatum; Liranaftate; Piritetrate; M-732; Liranaftato; Zefnart;

查看更多英文别名
CAS号 88678-31-3 分子式 C18H20N2O2S
分子量 328.42900 精确质量 328.12500
PSA 66.68000 LOGP 3.76910

利拉萘酯编号系统

UNII 5253IGO5X3

利拉萘酯物化性质

外观与性状:
白色结晶固体
密度:
1.24g/cm3
沸点:
462.5ºC at 760 mmHg
熔点:
98.5-99.5ºC
闪点:
233.5ºC
折射率:
1.641
储存条件:
-20ºC Freezer

生产方法及用途

生产方法

主要有四种合成路线和方法:其一是将5,6,7,8-四氢-2-萘酚与N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基硫代氨基甲酰氯缩合;其二是6-甲氧基-2-甲氨基吡啶与5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯缩合;其三是将N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基二硫代氨基甲酸钠与2-(2,4-二硝基苯氧基)-5,6,7,8-四氢萘缩合;其四是将中间体N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基二硫代氨基甲酸-2,4-二硝基苯酯与5,6,7,8-四氢-2-萘酚缩合.推荐
方法二的合成方法和路线.
(1).6-甲氧基-2-甲氨基吡啶的制备 在1L的不锈钢高压釜中加入2,6-二氯吡啶270g(1.82mol)、30%甲胺水溶液567g(含甲胺170g)(5.48mol),密闭高压釜,开搅拌升温至135~14
0 oC反应3 ~4h,反应过程中釜内压力约为0.8~1.3Mpa.反应毕,冷至6
0 oC,加入48%的溶液92ml,加热至10
0 oC保持2h.以便除去过量的甲胺(可回收甲胺98%).再将其冷至5
0 oC以下,将混合物转移至2L分液漏斗,用苯(270ml
*3)提取,合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩除苯,冷至5
0 oC加入140ml无水甲醇,得6-氯-2-甲氨基吡啶的甲醇溶液. 在1L高压釜加入6-氯-2-甲氨基吡啶的甲醇溶液和新鲜制备的甲醇钠187g(3.46mol),密闭反应釜#搅拌升温至145~150oC,保温反应4h(釜内压力大约为1MPa).反应毕,冷至50oC,加水430ml,剩余物用氯仿(100ml
×4)提取,合并氯仿层,减压蒸除氯仿,得油状物6-甲氧基-2-甲氨基吡啶213g,收率84%左右,无需进一步纯化,直接用于下步反应.
(2)5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯的制备 在反应瓶中加入硫光气(纯度95%)12.7g(0.105mol),四氯化碳75ml,搅拌,冰水浴冷却到
5 oC 以下,于1.5~2h内滴加5,6,7,8-四氢-2-萘酚[14.8g(0.100mol)]的NaOH(2mol/L,50ml)溶液,控制滴加过程温度5~
6 oC,滴毕,继续搅拌反应5~15h(用HPLC跟踪,5,6,7,8-四氢-2-萘酚消失,则反 应达终点).反应毕,将反应混合液用水洗,分相,有机相减压蒸除溶剂,得粗品21.5g,进行真空蒸馏,收集106~11
2 oC/39.996Pa馏分,得精制品5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯 18g油状物,收率79.5%(中真空蒸馏收率84%).
(3)利拉萘酯的合成 在反应瓶中加粗制6-甲氧基-2-甲氨基吡啶 19.6g(折合0.128mol)、异丙醇250ml、水100ml、无水K2CO
3 29.4g, 于室温下1~1.5h内滴加5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯 41.9g(0.128mol)的异丙醇100ml的溶液.滴毕,继续在室温搅拌反应4~5h,当反应瓶产生多量结晶沉淀时反应终了(一般反应5~6h).加水500ml,充分搅拌则析出大量结晶,过滤,滤饼水洗至中性,抽干,干燥,得粗品50g,用无水乙醇200ml重结晶,过滤,滤饼用少量冰冷乙醇洗涤,抽干,干燥得利拉萘酯 31g,收率73.7%,mp97~9
9 oC,纯度99.5~99.8%(HPLC法)。(注意:5,6,7,8-四氢-2-萘酚按文献 制备.)

用途

利拉萘酯API。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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利拉萘酯
CAS号:88678-31-3 分子式:C18H20N2O2S 分子量:328.42900

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