106266-06-2 利培酮

利培酮

英文名称:risperidone
CAS:

106266-06-2

分子式:C23H27FN4O2
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 海关数据
  • 上游原料
  • 下游产品

利培酮简介

A combined serotonin (5-HT2) and dopamine (D2) receptor antagonist.

利培酮基本信息

中文名称 利培酮 英文名称 risperidone
中文别名

利哌酮; 瑞司哌酮;

查看更多中文别名
英文别名

Rispadal; Psychodal; RISPERDAL; Kesperidone; Spiron; Apexidone; Risperidone; R 64 766,Risperdal; Risperidal; BELIVON; R 64,766,Risperidone;

查看更多英文别名
CAS号 106266-06-2 分子式 C23H27FN4O2
分子量 410.48400 精确质量 410.21200
PSA 64.16000 LOGP 3.52830

利培酮编号系统

MDL号 MFCD00274576
RTECS号 UV1164800

利培酮物化性质

外观与性状:
结晶固体
密度:
1.38 g/cm3
沸点:
572.4ºC at 760 mmHg
熔点:
170°C
闪点:
300ºC
折射率:
1.676
储存条件:
Room temp
蒸汽压:
4.14E-13mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
UV1164800
安全说明:
S28-S36-S45
危险类别码:
R25
海关编码:
2934999090
危险品运输编码:
3249
危险类别:
6.1(a)
包装等级:
II
危险品标志:
T
危险性防范说明:
P301 + P310
危险标志:
GHS06
信号词:
Danger
危险性描述:
H301

生产方法及用途

生产方法

1. 4-甲酰氯-1-乙酰基哌啶和间二氟苯在三氯化铝催化下,进行酰化,再用盐酸水解脱去哌啶环上的乙酰基,和羟胺反应后再碱催化环合,得到苯并异噁唑衍生物.4.4份该异噁唑衍生物、5.3份3-氯乙基-2-甲基-4H-吡啶并 嘧啶-4-酮盐酸盐、8份碳酸钠和0.1份碘化钾,在二甲基甲酰胺中,于85-90℃加热,得利培酮,收率46%.
2. 1-乙氧甲酰基-4-哌啶甲酸的制备 在反应瓶中加入4-哌啶甲酸12.9g(0.1mol)、水90ml和Na2CO310.6g(0.1mol),搅拌溶解,再加入THF90ml和氯甲酸乙酯10.8g(0.1mol)混合液,于室温下搅拌反应2h.减压蒸除溶剂,加入水150ml,用浓盐酸调节pH2至2,用二氯甲烷(100ml
×3)提取,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物加石油醚20ml, 搅拌析晶,抽滤,干燥,得白色固体18.4g,收率91.5%,mp68.5~69.
8 oC. 3. 1-乙氧甲酰基-4-哌啶甲酰氯的制备 在反应瓶中加入上步制备的化合物18.4g(0.092mol)和二氯亚砜19.5g(31.94g,0.268mol),室温下搅拌反应6h. 减压蒸除过量的二氯亚砜,得色油状物1-乙氧甲酰基-4-哌啶甲酰氯20.0g, 收率99.3%.
4. 2,4-二氟苯基-(1-乙氧甲酰基-4-哌啶基)甲酮的制备 在反应瓶中加入无水三氯化铝12.1g(0.091mol) 和上步制备的化合物1-乙氧甲酰基-4-哌啶甲酰氯20.0g(0.091mol),搅拌均匀后,慢慢滴加1,3-二氟苯36g(0.365mol),滴毕,加热回流反应2h.冷至室温,减压蒸除1.3-二氟苯,缓慢倒入200g冰水中,二氯甲烷(200
×3)提取,并有机层,无水NaSO4干燥.过滤,滤液减压蒸出二氯甲烷,剩余物干燥,得浅黄色油状物2,4-二氟苯基-(1-乙氧甲酰基-4-哌啶基)甲酮19.6g,收率72.5%.
5. 2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮盐酸盐的制备 在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二氟苯基-(1-乙氧甲酰基-4-哌啶基)甲酮19.6g(0.066mol)和浓盐酸70ml,搅拌回流反应15h.冷却至室温,用二氯甲烷(300ml
×3)洗涤反应液.分出水层,减压蒸出水,加入异丙醇30ml,搅拌后过滤,滤饼干燥,得白色固体2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮盐酸盐13.2g,收率76.5%,mp204.5~206.
3 oC. 6. 2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮肟的制备 在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮盐酸盐13.2g(0.050mol)、盐酸羟胺10.5g(0.151mol)和95%(积分数)乙醇100ml搅拌下加入三乙胺13.9g(0.1mol),加热至回流,搅拌回流反应3h. 反应毕,冷至室温,析出固体,抽滤,滤饼干燥,得白色固体2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮肟11.4g,收率82.4%,mp256.8~258.4 oC(分解).
7. 6-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异唑盐酸盐的制备 在反应瓶中加入KOH11.5g(0.206mol)和水35ml,搅拌溶解,再加入乙醇40ml和上步制备的化合物2,4-二氟苯基-(4-哌啶基)甲酮肟11.4g(0.041mol),搅拌回流反应4h.冷却至室温,减压蒸除溶剂,剩余物加水120ml,用甲苯(800ml
×3)提取,合并提取液,水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压蒸除甲苯,剩余物干燥,得灰白色固体8.7g.将其用正己烷重结晶,得白色固体7.6g,收率84.2%.将其用甲醇76ml溶解,搅拌下滴加饱和氯化氢的甲醇溶液,滴至pH3,析出白色固体,过滤,得白色固体6-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异唑盐酸盐7.7g,收率73.2%,mp1686~170.
4 oC. 8. 3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异唑-3-基)-1-哌啶基]乙基]-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并 嘧啶-4-酮(利培酮) 的合成 在反应瓶中加入上步制备的化合物6-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异唑盐酸盐7.7g(0.030mol)、碘化钾1.2g(0.007mol)、无水Na2CO
3 12.7g(0.120mol)、3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并 嘧啶-4-酮6.8g(0.030mol)和DMF130ml,搅拌加热至9
0 oC,在该温度下保温搅拌反应10h. 冷却至室温#倒入350ml冰水中,静置,抽滤,滤饼用水洗涤,抽干,干燥,得浅黄色固体10g,将其用乙醇/水重结晶,得白色固体3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异唑-3-基)-1-哌啶基]乙基]-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并 嘧啶-4-酮(利培酮)8.6g,收率69.9%,mp168.7~170.3 oC.

用途

有5HT2受体和D2受体的拮抗作用.用于急慢性精神分裂症. 本品是一种苯并异唑的哌啶)嘧啶衍生物,为抗精神病药物.利培酮通过拮抗多巴胺D2和5-HT2受体而治疗精神分裂症.它对D2、5-HT
2、肾上腺素-a1和肾上腺素-a2以及组胺H1受体具有高亲和力(Ki值为0.12~7.3nmol/L),对5-HT1A、5-HT1C和5-HT1D受体具有中低等亲和力(Ki值为47~253nmol/L),对D1受体和氟哌啶醇敏感性δ受体具有弱亲和力(Ki值为620~800nmol/L),对胆碱能毒蕈碱受体、β1和β2受体无亲和力.临床上本品被广泛用于治疗各型精神分裂症,疗效优于传统抗精神病药,对阳性症状和阴性症状都有效,而且患者锥体外系副作用(EPS)发生率低于传统抗精神病药,患者对该药的耐受性及依从性均较好.本品口服 吸收良好,且不受食物影响.

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
查看更多
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2934999090 2019-03 申报要素
美国 2934994400 2019-03 概述
印度 29349900 2019-03 概述
欧盟 29349990 2019-03 概述
英国 2934999090 2019-03 概述
日本 293499090 2019-03 概述
韩国 2934999000 2019-03 概述
加拿大 2934990090 2019-03 概述
快捷导航
生物及医药化学品 药物杂质
上游原料
3-{2-[4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl]-vinyl}-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 2,2'-(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)dimalononitrile compound with 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1:1) ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile compound with 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1:1) 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one compound with picric acid (1:1) 3-(2-iodoethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile compound with 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1:1) 3-(2-(4-((2,4-difluorophenyl)(hydroxyimino)methyl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 2,3,5,6-tetrabromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione compound with 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1:1) 利培酮 E-肟 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione compound with 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1:1) 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐 6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑 利司哌酮Z-肟
下游产品
帕潘立酮 9-氧代利司哌酮 3-(2-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-9-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
上游原料厂家
利培酮 E-肟厂家 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮厂家 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐厂家 利司哌酮Z-肟厂家 6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑厂家
下游原料厂家
帕潘立酮厂家 9-氧代利司哌酮厂家
上游原料批发
利培酮 E-肟 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐 利司哌酮Z-肟 6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑
下游原料批发
帕潘立酮 9-氧代利司哌酮
利培酮
CAS号:106266-06-2 分子式:C23H27FN4O2 分子量:410.48400

化工圈APP

二维码

微信公众号

二维码

购物车

不要让您的购物车空着哦,买试剂买原料
如果您已添加过宝贝,那就赶紧登录查看吧

投诉建议

  • 咨询类别
  • 问题描述
  • 联系人电话
  • 联系人