474-25-9 鹅去氧胆酸

鹅去氧胆酸

英文名称:chenodeoxycholic acid
CAS:

474-25-9

分子式:C24H40O4
精选商品
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  • 生产方法及用途
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鹅去氧胆酸简介

Chenodeoxycholic acid (also known as chenodesoxycholic acid, chenocholic acid and 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid) is a bile acid. It occurs as a white crystalline substance insoluble in water but soluble in alcohol and acetic acid, with melting point at 165-167°C. Salts of this carboxylic acid are called chenodeoxycholates. Chenodeoxycholic acid is one of the main bile acids produced by the liver.
It was first isolated from the bile of the domestic goose, which gives it the "cheno" portion of its name (Greek: χήν = goose).
Chenodeoxycholic acid and cholic acid are the two primary bile acids in humans. Some other mammals have muricholic acid or deoxycholic acid rather than chenodeoxycholic acid.
Chenodeoxycholic acid is synthesized in the liver from cholesterol by a process which involves several enzymatic steps. Like other bile acids, it can be conjugated in the liver with taurine or glycine, forming taurochenodeoxycholate or glycochenodeoxycholate. Conjugation results in a lower pKa. This means the conjugated bile acids are ionized at the usual pH in the intestine and will stay in the gastrointestinal tract until reaching the ileum where most will be reabsorbed. Bile acids form micelles which facilitate lipid digestion. After absorption, they are taken up by the liver and resecreted, so undergoing an enterohepatic circulation. Unabsorbed chenodeoxycholic acid can be metabolised by bacteria in the colon to form the secondary bile acid known as lithocholic acid.
Choendeoxycholic acid is the most potent natural bile acid at stimulating the nuclear bile acid receptor, farnesoid X receptor (FXR). The transcription of many genes is activated by FXR.

鹅去氧胆酸基本信息

中文名称 鹅去氧胆酸 英文名称 chenodeoxycholic acid
中文别名

3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸; 3α,7α-二羟基胆质酸; 护肝素; 3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸; 脱氧鹅胆酸; 3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸; 脱氧脲苷;

查看更多中文别名
英文别名

CDCA; Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7α)-; 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholanic Acid; Chenodeoxycholic Acid; Chendiol; Fluibil; Chenodex; Chenix; Hekbilin; anthropododesoxycholicacid; chendol; Kebilis; Ulmenide; Chenocol; 5β-Cholanic Acid-3α,7α-diol;

查看更多英文别名
CAS号 474-25-9 分子式 C24H40O4
分子量 392.57200 精确质量 392.29300
PSA 77.76000 LOGP 4.47790

鹅去氧胆酸编号系统

MDL号 MFCD00064142

鹅去氧胆酸物化性质

外观与性状:
白色至灰白色结晶粉末
密度:
1.128g/cm3
沸点:
547.1ºC at 760 mmHg
熔点:
165-167 °C(lit.)
闪点:
298.8ºC
折射率:
1.558
水溶解性:
PRACTICALLY INSOLUBLE
储存条件:
库房低温通风干燥

安全信息

RTECS号:
FZ1980000
安全说明:
S22-S24/25-S45-S36/37
WGK Germany:
2
危险类别码:
R63
海关编码:
2918990090
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1.取新鲜或冷冻的鸡(或鸭、鹅)胆汁,加入1/10量的工业氢氧化钠,加热煮沸20~24h,并不断补充蒸发的水量,冷却,再用盐酸调pH值为2~3,出现黑色膏状物。静置分层后,取出膏状物,水洗至中性,得总胆汁酸。总胆汁酸中加入2倍量95%乙醇和10%活性炭,加热回流2~3h,趁热过滤。滤液冷却,再加入等体积120号汽油萃取3次脱脂,静置分层,分出下层液体进行减压浓缩,得膏状物。加入大量水到膏状物中,析出沉淀,用水将沉淀洗涤至无色。然后向沉淀物中加入2倍量95%乙醇及5%的氢氧化钠溶液,调节pH=8.5,加热回流2h。再按每升150g的量加入氯化钡,加热回流2h,趁热过滤,滤液浓缩至呈现晶膜或浑浊时,放冷,析出晶体,抽滤,水洗,减压干燥,可得白色鹅去氧胆酸钡盐结晶。再将钡盐用水溶解,并加入含钡盐12%左右的碳酸钠,加热搅拌,过滤,弃去碳酸钡沉淀,滤液再用盐酸调pH=2~3,析出沉淀,过滤,滤饼水洗至中性,干燥,可得鹅去氧胆酸成品。必要时可再用乙酸乙酯重结晶1~2次。 也有采用氯化钙盐提取的方法。

用途

1.可作为溶解胆结石的药物,用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症,对胆色素性结石和混石结石也有一定疗效

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3Alpha,7Alpha-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲基酯 (Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol (3alpha,5beta,7alpha,8Xi)-3,24-二羟基-24-氧代胆烷-7-基硫酸盐 3alpha,7alpha-二乙酰氧基-12-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 3α,7α-diacetoxy-12-one-5β-cholan-24-oic acid (3alpha,5beta,7alpha,8xi,9xi,14xi,17xi)-3,7-二羟基胆甾烷-26-酸 乙醇钠 3α,7α-dihydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-amide 胆酸甲酯 甲基(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-二乙酰氧基-12-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸酯 3,7-DIKETO-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID (3α,5β,7α)-3,7-dihydroxyandrostan-17-one (3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amide 3α,7α-diacetoxy-12,12-ethanediyldimercapto-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 甘鹅脱氧胆酸钠盐 Androstane-3,17-dione, 7-hydroxy-, (5β,7α)- 甲基(3alpha,5beta,7alpha)-7-乙酰氧基-3-羟基-12-氧代胆烷-24-酸酯 (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-7-乙酰氧基-3,12-二羟基胆烷-24-酸甲酯 石胆酸 5β-3,7-diacetoxycholanic acid isopropyl ester (3a,5b,7a)-3,7-二羟基-12-氧代-胆烷-24-酸 胆酸 chenodeoxycholic acid 3-sulfate 鹅去氧胆酸钠 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 3α,7α-dihydroxy-12-oxocholanic acid tosylhydrazone 牛磺鹅去氧胆酸钠 methyl (3α,5β,7α)-3,7-diacetoxychol-16-en-24-oate (Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol diacetate
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鹅去氧胆酸
CAS号:474-25-9 分子式:C24H40O4 分子量:392.57200

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