59122-46-2 米索前列醇

米索前列醇

英文名称:Misoprostol
CAS:

59122-46-2

分子式:C22H38O5
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 毒性
  • 上游原料

米索前列醇简介

Misoprostol, sold under the brandname Cytotec among others, is a medication used to start labor, cause an abortion, prevent and treat stomach ulcers, and treat postpartum bleeding due to poor contraction of the uterus. For abortions it is often used with mifepristone or methotrexate. By itself effectiveness for this purpose is between 66% and 90%. It is taken either by mouth, under the tongue, or placed in the vagina.
Common side effects include diarrhea and abdominal pain. It is pregnancy category X meaning that it is known to result in negative outcomes for the baby if taken during pregnancy. Uterine rupture may occur. It is a prostaglandin analogue — specifically, a synthetic prostaglandin E1 (PGE1).
Misoprostol was developed in 1973. It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines, the most important medications needed in a basic health system. It is available as a generic medication. The wholesale cost in the developing world is about 0.36 to 2.00 USD a dose. A months supply to treat stomach ulcers in the United States is between 100 and 200 USD. The same costs between 30 and 55 EUR in Europe.

米索前列醇基本信息

中文名称 米索前列醇 英文名称 Misoprostol
中文别名

(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯; 11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯; 密索普托;

查看更多中文别名
英文别名

DL-MISOPROSTOL; Misoprostol; MISOPROSTOL ACID; Misogon; CYTOTEC; Misoprosto; Misoprostil; SC 2933;

查看更多英文别名
CAS号 59122-46-2 分子式 C22H38O5
分子量 382.53400 精确质量 382.27200
PSA 83.83000 LOGP 3.95360

米索前列醇编号系统

UNII 0E43V0BB57

米索前列醇物化性质

外观与性状:
水可溶的,粘性液体
密度:
1.078 g/cm3
沸点:
497.3ºC at 760 mmHg
闪点:
160.3ºC
折射率:
1.51
储存条件:
-20ºC

安全信息

RTECS号:
UK8390000
安全说明:
S53-S22-S36/37/39-S45
WGK Germany:
2
危险类别码:
R60; R61; R25
危险品运输编码:
UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志:
T
危险性描述:
H301; H360
危险标志:
GHS06, GHS08
信号词:
Danger
危险性防范说明:
P201; P301 + P310 + P330; P308 + P313

生产方法及用途

生产方法

以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。

用途

第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。

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13C NMR : Predict展开

核磁图谱 13C NMR : Predict

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毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 81 mg/kg 1、行为改变-嗜睡(一般抑郁症)
2、肺部,胸部或呼吸毒性-黄萎病
3、胃肠道毒性-动力过强,腹泻
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 40 mg/kg 1、行为改变-运动活动的变化(具体测定)
2、胃肠道毒性-动力过强,腹泻
急性毒性

(肌内)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 19 mg/kg 1、行为改变-嗜睡(一般抑郁症)
2、肺部,胸部或呼吸毒性-黄萎病
3、胃肠道毒性-动力过强,腹泻
米索前列醇
CAS号:59122-46-2 分子式:C22H38O5 分子量:382.53400

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