84371-65-3 米非司酮

米非司酮

英文名称:mifepristone
CAS:

84371-65-3

分子式:C29H35NO2
精选商品
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  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
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米非司酮简介

A progesterone receptor antagonist with partial agonist activity. Abortifacient.

米非司酮基本信息

中文名称 米非司酮 英文名称 mifepristone
中文别名

(1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮; 11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羟基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮; 11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)­estra-4,9-dien-3-one;

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英文别名

Mifepristone;

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CAS号 84371-65-3 分子式 C29H35NO2
分子量 429.59400 精确质量 429.26700
PSA 40.54000 LOGP 5.40650

米非司酮编号系统

UNII 320T6RNW1F

米非司酮物化性质

外观与性状:
淡黄色固体
密度:
1.18 g/cm3
沸点:
628.6ºC at 760 mmHg
熔点:
195-198°C
闪点:
334ºC
折射率:
1.623
稳定性:
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:
2-8ºC

安全信息

RTECS号:
KG2955000
安全说明:
S53-S22-S36/37/39-S45
危险类别码:
R60
WGK Germany:
3
危险品标志:
T
危险性防范说明:
P201; P308 + P313
危险性描述:
H360
信号词:
Danger
危险标志:
GHS08

生产方法及用途

生产方法

方法1:以4,9雌甾二烯-3,17-二酮的3位缩酮化合物(Ⅰ)为原料,和丙炔溴化镁格氏试剂反应,在17位引入丙炔基,得到化合物(Ⅱ)。接着对5位烯键进行选择性环氧化,得化合物(Ⅲ)。然后在含溴化铜-甲硫醚络合物的四氢呋喃中,和对二甲氨基苯溴化镁反应,在11位引入对二甲氨基苯基,得化合物(Ⅳ)。最后在甲醇中,用盐酸水解并脱水,得到米非司酮。收率21.5%。
方法2:同样以4,9-雌甾二烯-3,17-二酮为原料,对3位羰基进行保护;然后先环氧化,再在17位引入丙炔基,在11位引入对二甲氨基苯基,最后水解得到米非司酮。和路线1相比,仅在环氧化和引入丙炔基的先后顺序上不同,反应步骤相同。总收率35%-40%。

用途

新型抗孕激素,并有抗糖皮质激素的活性,而无孕激素、雌性激素、雄性激素和抗雌性激素的活性。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死官内引产等。用作抗早孕药新型抗孕激素,并有抗糖皮质激素的活性。米非司酮具有抗受精卵着床,诱导月经及促进宫颈成熟的作用,其催经止孕的机理主要是通过竞争内膜(蜕膜)的孕酮受体,阻断孕酮的作用。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死宫内引产等。

米非司酮
CAS号:84371-65-3 分子式:C29H35NO2 分子量:429.59400

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