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中文名称 | 异巴豆酸 | 英文名称 | Isocrotonic acid |
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中文别名 |
(Z)-β-甲基丙烯酸; (Z)-2-丁烯酸; 查看更多中文别名 |
英文别名 |
(Z)-β-Methylacryllic acid; Quartenylic acid; cis-β-Methylacryllic acid; (Z)-2-Butenic acid; 2-Butenoic acid, (Z)-; cis-Crotonic acid; (2Z)-2-Butenoic acid; (Z)-buten-2-enoic acid; (Z)-but-2-enoic acid; 查看更多英文别名 |
CAS号 | 503-64-0 | 分子式 | C4H6O2 |
分子量 | 86.08920 | 精确质量 | 86.03680 |
PSA | 37.30000 | LOGP | 0.64710 |
EINECS号 | 207-973-2 |
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1.制法: 1,3-二溴-2-丁酮
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入丁酮
(2)72.1g(1.0mol),冷至5℃的48%的氢溴酸100mL,冰水浴冷却至5℃,滴加溴319.6g(2mol),控制滴加速度以保持反应液温度不超过10℃,而且不使积累。加完后加入400mL冷水。分出有机层,立即进行减压分馏,收集91~94℃/1.73kPa的馏分,得1,3-二溴-2-丁酮
(3)115~134g,收率50~58%。nD251.5252。异巴豆酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入碳酸氢钾100g(1mol),水1L,搅拌溶解。于5min内加入上述化合物
(2)46g(0.2mol),搅拌反应2~3h。以甲基橙为指示剂,滴定值至恒定为止。用乙醚提取两次。水层用稀盐酸调至PH1~2,再用乙醚提取6次。合并乙醚层,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,得异巴豆酸粗品①12~13g。将粗品溶于5℃的25mL石油醚中,于-15℃放置几天,于5℃过滤析出的固体,得异巴豆酸②
(1)9.3g,mp12.5~14℃。注:①粗品异巴豆酸中含少量反式异构体(约10%)。②上述制备异巴豆酸的方法,属于Favorskii 重排反应,是立体有择合生顺式a,β -不饱和酸的一种通用方法。利用此方法可以合成如下各种顺式a,β-不饱和酸(表I-8
-7)。