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2478-38-8 乙酰丁香酮

乙酰丁香酮
英文名称：acetosyringone
CAS：

2478-38-8

 分子式：C10H12O4
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相关知识
概览
  • 化合物简介
  • 基本信息
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  • 物化性质
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  • 生产方法及用途
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乙酰丁香酮简介

Acetosyringone is a phenolic natural product, and is a chemical compound related to acetophenone and 2,6-dimethoxyphenol. It was first described in relation to lignan/phenylpropanoid-type phytochemicals, with isolation from a variety of plant sources, in particular, in relation to wounding and other physiologic changes.
Historically, this substance has been best known for its involvement in plant-pathogen recognition, especially its role as a signal attracting and transforming unique, oncogenic bacteria in genus Agrobacterium. The virA gene on the Ti plasmid of Agrobacterium tumefaciens and the Ri plasmid of Agrobacterium rhizogenes is used by these soil bacteria to infect plants, via its encoding for a receptor for acetosyringone and other phenolic phytochemicals exuded by plant wounds. This compound also allows higher transformation efficiency in plants, in A. tumefaciens-mediated transformation procedures, and so is of importance in plant biotechnology.
Acetosyringone can also be found in Posidonia oceanica and a wide variety of other plants. It is secreted at wounded site of dicotyledons. This compound enhances the Agrobacterium-mediated gene transformation in dicot. Monocotyledons lack this wound response and it is considered as the limiting factor in Agrobacterium-mediated gene transformation in monocots.
The compound is also produced by the male leaffooted bug (Leptoglossus phyllopus) and used in its communication system.
In vitro studies show that acetosyringone increases mycorrhizae formation in the fungus Glomus intraradices.
Total synthesis of this simple natural product performed by Crawford et al. in 1956, but is of limited contemporary synthetic interest. A variety of acetosyringone analogs are available, including some which are covalent inactivators of cellular processes that involve acetosyringone.

乙酰丁香酮基本信息

中文名称 乙酰丁香酮 英文名称 acetosyringone
中文别名

4'-羟基-3',5'-二甲氧基苯乙酮; 二甲氧基对羟基苯乙酮; 3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮; 3’,5’-二甲氧基-4’-羟基苯乙酮;

查看更多中文别名 		英文别名

1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone; Acetosyringone; Acetosyringenin; 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone; 3‘,5‘-Dimethoxy-4‘-hydroxyacetophenone; 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenone; Ethanone,1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl); Ethanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-; 4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenone; 3',5'-Dimethoxy-4'-hydroxyacetophenone; Acetophenone,4'-hydroxy-3',5'-dimethoxy;

查看更多英文别名
CAS号 2478-38-8 分子式 C10H12O4
分子量 196.20000 精确质量 196.07400
PSA 55.76000 LOGP 1.61200

乙酰丁香酮编号系统

RTECS号 AM8440000
BRN号 1966119
EINECS号 219-610-5
PubChem号 24864180
MDL号 MFCD00008748

乙酰丁香酮物化性质

外观与性状：
淡棕色粉末
密度：
1.172 g/cm3
沸点：
334.7ºC
熔点：
124-127 °C(lit.)
闪点：
131.7ºC
折射率：
1.527
水溶解性：
soluble
储存条件：
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
蒸汽压：
6.49E-05mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：
AM8440000
安全说明：
S26-S36
WGK Germany：
2
危险类别码：
R36/37/38
海关编码：
2914509090
危险品标志：
Xi

生产方法及用途

用途

用于有机合成。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

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毛细管柱 LM-5 - 1740.7 Ré-Poppi and Santiago-Silva, 2002
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 ZB-5 - 1744. Harrison and Priest, 2009
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 ZB-5 - 1744. de Simon, Estruelas, et al., 2009
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2914509090 2019-03 申报要素
美国 2914503000 2019-03 概述
印度 29145000 2019-03 概述
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英国 2914500090 2019-03 概述
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加拿大 2914500000 2019-03 概述

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2478-38-8 乙酰丁香酮
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CAS号：2478-38-8 分子式：C10H12O4 分子量：196.20000
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