498-66-8 降冰片烯

降冰片烯

英文名称:norbornene
CAS:

498-66-8

分子式:C7H10
精选商品
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • MSDS
  • 图谱
  • 分析方法
  • 上游原料
  • 下游产品

降冰片烯简介

降冰片烯(Norbornene)或降莰烯 (norcamphene)的桥环烃。它是一种白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(C-3和C-6之间)。分子带有一个双键引起显著的环张力和明显的反应。降冰片烯由许多其衍生物合成,例如环戊二烯和乙烯的Diels-Alder反应(阿德耳反应)。跟bicylic 相似的还有norbornadiene ,它与没有双键完全饱和的norbornane 有一样的结构,但它多了两个双键。降冰片烯进行酸催化水合反应,与水形成降冰片。研究非经典离子化学家对此反应有很大的兴趣。

降冰片烯基本信息

中文名称 降冰片烯 英文名称 norbornene
中文别名

降莰烯;

查看更多中文别名
英文别名

bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene; bicyclo(2.2.1)heptene; 2-Norbornene; Norfenchene; Norbornylene; Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene; bicyclo[2.2.1]hept-5-ene; Norcamphene; Norbornene; norborn-2-ene; Norbornylene,stabilized; 2-Norbornylene; 3,6-Endomethylenecyclohexene;

查看更多英文别名
CAS号 498-66-8 分子式 C7H10
分子量 94.15430 精确质量 94.07830
PSA 0.00000 LOGP 1.97250

降冰片烯编号系统

UNII 2Q51FLS550

降冰片烯物化性质

密度:
0.955 g/cm3
沸点:
96 °C(lit.)
熔点:
44-46 °C(lit.)
闪点:
5 °F
折射率:
1.52
储存条件:
0-6ºC
蒸汽压:
50.685mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
RB7900000
安全说明:
S9-S16-S29-S33
危险类别码:
R11
WGK Germany:
1
危险品运输编码:
UN 1325 4.1/PG 2
危险类别:
4.1
包装等级:
II
危险品标志:
F
信号词:
Danger
危险标志:
GHS02, GHS07, GHS09
危险性防范说明:
P210; P273; P305 + P351 + P338
危险性描述:
H228; H319; H411

生产方法及用途

生产方法

1.制法: 2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲苯磺酰肼
(3)44g(0.24mol),樟脑
(2)31.6(0.2mol)和300mL95%的乙醇,1mL浓盐酸,加热回流反应2h。冰浴冷却,抽滤析出的结晶,空气中干燥。用乙醇重结晶,得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4)50g,mp163~164℃,收率73%。2-莰烯
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入上述化合物
(4)32g(0.1mol),干燥的乙醚450mL,水浴冷却,搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂,同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解,而后加水200mL。分出有机层,水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50~60mL,加入100mL新蒸馏的戊烷,蒸馏至30~50mL,再加入戊烷,蒸馏至30~40mL。过中性氧化铝色谱柱,用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷,将剩余物转入50mL烧瓶中,借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后,在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①
(1)8.5~8.8g,mp110~111℃,收率63%~65%。注:①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯,气相色谱分析表明收率为98%。
2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入无水乙醇600mL,分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后,滴加丙二酸二乙酯
(2)160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴
(3)254g(2.1mol),约3~4h加完。反应中析出溴化钠沉淀,用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时,搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇,冷却后加入450mL水。分出有机层,水层用苯提取三次。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出苯后,减压分馏,收集122~124℃/0.94kPa的馏分,得二烯丙基丙二酸二乙酯
(1)195~214g,收率82%~87%。

用途

生化试剂。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
查看更多
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 100. 731. Diez, Guillen, et al., 1990
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 80. 726. Diez, Guillen, et al., 1990
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Squalane 100. 721.2 Diez, Guillen, et al., 1990
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Squalane 80. 714.6 Diez, Guillen, et al., 1990
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-54 100. 741.1 Diez, Guillen, et al., 1990
快捷导航
其他 化学试剂 烯烃类
上游原料
溴化乙烯基三苯基膦 降樟脑 2-甲基-2-丙醇 (1R,4S,4aR,9S,9aS,10R)-9,10-diphenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epidioxy-1,4-methanoanthracene endo-Dehydronorborneol 环戊二烯 exo-3-(trimethylsilyl)-endo-2-norbornyl trifluoroacetate dimethyl (1R,4S,5R,8S)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,4-epoxy-5,8-methanonaphthalene-2,3-dicarboxylate 双环[2.2.1]庚烷-2-胺 endo-3-(trimethylsilyl)-endo-2-norbornyl mesylate exo-2,3-epoxynorbornane sodium 2-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)-1-tosylhydrazin-1-ide 2,5-降冰片二烯 mer-(η4-norbornadiene)Cr(CO)3(η2-H2) lithium 2-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)-1-tosylhydrazin-1-ide EXO-2-溴降莰烷 ethene 10H-3'-oxaspiro[phenanthrene-9,4'-tricyclo[4.2.1.02,5]nonan]-10-one 外-2-氨基降冰片烷 3-iodobicyclo[2.2.1]heptane 甲醇 methyl propargyl bromide 3-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid 5-(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene exo-2-norbornyl iodide 4-oxatricyclo<5.2.1.02,6>deca-2,5-diene 双环戊二烯 ENDO-DICYCLOPENTADIENE syn-7-bromobicyclo[2.2.1]heptene endo-3-(Trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-endo-2-carbonsaeure
下游产品
exo-2-tert-butoxybicyclo[2.2.1]heptane 3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯 5-ethoxybicyclo[2.2.1]heptane 乙醇药用 环丁基溴 四甲基乙烯四羧酸酯 2-exo-isopropoxynorbornane N-甲基-4-氰基苯胺 降樟脑 N,N'-dimethyl-N,N'-bis-(p-cyanophenyl)hydrazine 降冰片 2,2'-exo-binorbornane 四氯噻吩 6-双环[2.2.1]庚基乙酸酯 N-(4-cyanophenyl)-N-methylformamide syn-2-chloro-7-hydroxynorbornane exo-2,3-epoxynorbornane 3-环己烯甲醛 4-(二甲胺基)苄腈 tris(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)borane 3-isobutylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one N,N'-bis-(p-cyanophenyl)-N-methylmethylenediamine (1S,4S,4aR,8aS)-5,6,7,8-tetrachloro-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene 2,2'-binorbornylidene 2,3-环氧丙基降莰烷 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetonitrile (1S,2R,3S,4R)-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰胺 1-formyl-3-methylenecyclopentane 乙基3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯
上游原料厂家
EXO-2-溴降莰烷厂家 双环戊二烯厂家 外-2-氨基降冰片烷厂家 溴化乙烯基三苯基膦厂家 环戊二烯厂家 降樟脑厂家 2,5-降冰片二烯厂家
下游原料厂家
3-环己烯甲醛厂家 N-甲基-4-氰基苯胺厂家 (1S,2R,3S,4R)-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰胺厂家 4-(二甲胺基)苄腈厂家 四氯噻吩厂家 降冰片厂家 乙基3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯厂家 降樟脑厂家 环丁基溴厂家 2,3-环氧丙基降莰烷厂家 乙醇药用厂家
上游原料批发
EXO-2-溴降莰烷 双环戊二烯 外-2-氨基降冰片烷 溴化乙烯基三苯基膦 环戊二烯 降樟脑 2,5-降冰片二烯
下游原料批发
3-环己烯甲醛 N-甲基-4-氰基苯胺 (1S,2R,3S,4R)-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰胺 4-(二甲胺基)苄腈 四氯噻吩 降冰片 乙基3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯 降樟脑 环丁基溴 2,3-环氧丙基降莰烷 乙醇药用
降冰片烯
CAS号:498-66-8 分子式:C7H10 分子量:94.15430

化工圈APP

二维码

微信公众号

二维码

购物车

不要让您的购物车空着哦,买试剂买原料
如果您已添加过宝贝,那就赶紧登录查看吧

投诉建议

  • 咨询类别
  • 问题描述
  • 联系人电话
  • 联系人