86273-18-9 仑氨西林

仑氨西林

英文名称:(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS:

86273-18-9

分子式:C21H23N3O7S
精选商品
  • 基本信息
  • 编号系统
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  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • MSDS
  • 图谱

仑氨西林基本信息

中文名称 仑氨西林 英文名称 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
中文别名

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英文别名

Lenampicillinum [Latin]; Lenampicillin; Lenampicilline; Lenampicillin (INN); Lenampicilina; Lenampicillinum; LAPC; Lenampicilina [Spanish]; Lenampicilline [French];

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CAS号 86273-18-9 分子式 C21H23N3O7S
分子量 461.48800 精确质量 461.12600
PSA 170.38000 LOGP 1.86060

仑氨西林编号系统

UNII 8M568DM08K

仑氨西林物化性质

密度:
1.47g/cm3
折射率:
1.653

安全信息

安全说明:
S26
危险类别码:
R36/37/38
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

方法1:以6-APA为原料,用乙酰乙酸甲酯保持氨基,简单,价廉,且总收率较高。 l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇,在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯,再在室温下搅拌2h。减压浓缩,剩余物为化合物(I),直接用于下步反应。 将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N,N-二甲基甲酰胺,在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮,在室温下搅拌15h。加入40ml冷水,剧烈搅拌10min。分出有机层,用5%氯化钠水溶液(2×40
m1)洗,无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ),无须提纯,直接用于下步反应。 将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0~5℃,在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀,该悬浮液在5~1012下继续搅拌30min e,过滤收集析出的沉淀,用乙酸乙酯洗,得20.4g化合物(Ⅲ),熔点157~160℃(分解)。三步总收率为88%。 10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中,在0~5℃和搅拌下,加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯,再在7~10℃下搅拌50min。加入70ml水,在0~5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后,分出二氯甲烷层,用5%氯化钠水溶液洗。在0~5℃和搅拌下,往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水,再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层,用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷,减压浓缩得一剩余物,加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯,在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶,用冷乙酸乙酯洗,得7.6g盐酸仑氨西林,收率76%,熔点145℃(分解)。
方法2:以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合,形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护,然后和4-卤甲基-5-甲基-1,3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应,引入2位上的铡链,最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱,脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。

用途

半合成青霉素,是氨苄青霉素的前体药物,但比氨苄青霉素的作用强2~4倍。可口服,且吸收好,有效率高。用途和氨苄青霉素相似,可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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仑氨西林
CAS号:86273-18-9 分子式:C21H23N3O7S 分子量:461.48800

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