28797-61-7 哌仑西平

哌仑西平

英文名称:pirenzepine
CAS:

28797-61-7

分子式:C19H23Cl2N5O2
精选商品
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  • 生产方法及用途
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哌仑西平简介

Pirenzepine, is an M1 selective antagonist, that is used in the treatment of peptic ulcers, as it reduces gastric acid secretion and reduces muscle spasm.

哌仑西平基本信息

中文名称 哌仑西平 英文名称 pirenzepine
中文别名

11-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰基]-5H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮;

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英文别名

Piclamilast; Cpodpmb; Pirenzepine;

查看更多英文别名
CAS号 28797-61-7 分子式 C19H23Cl2N5O2
分子量 424.32400 精确质量 423.12300
PSA 74.23000 LOGP 2.80740

哌仑西平编号系统

UNII 3G0285N20N

哌仑西平物化性质

外观与性状:
固体
沸点:
541.7ºC at 760 mmHg
熔点:
226 - 230ºC
闪点:
281.4ºC
蒸汽压:
8.44E-12mmHg at 25°C

生产方法及用途

生产方法

以3-氨基吡啶为原料,在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ) 3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯,在搅拌下缓慢滴加5.85g邻硝基苯甲酰氯的苯溶液。经回流反应后,过滤。滤液浓缩,即得6.17g酰化产物(Ⅱ)的粗品,收率95%。 5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸,缓慢加入含过量氯化亚锡的浓盐酸溶液。加热反应后,冷却,用氢氧化钠处理,得4.1g还原产物(Ⅲ),收率92%,也可用催化氢化来还原。 8.0g化合物(Ⅲ),在200℃下搅拌。待环合反应完全后,冷却,用醇处理得4.1g环合产物(Ⅳ),收率60%。 3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六环,同时滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯,再回流8h。过滤,滤液浓缩,所得粗品重结晶,得3.58g化合物(V),收率83%。 3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯,回流18h。蒸出苯,残液用盐酸处理,得3.29g二盐酸哌仑西平粗品,收率74%。

用途

选择性抗胆碱药,可阻断胆碱受体,减少胃酸和胃蛋白酶的分泌,并能解除平滑肌的痉挛与痛感。对胃粘膜的M受体作用强,而对平滑肌、心肌和唾液腺等的M受体作用小,因而对心脏、瞳孔、唾液腺、胃肠平滑肌等的副作用少。临床主要用于急慢性胃和十二指肠溃疡,对胆碱型迷走神经张力过高所致的胃酸分泌过多,更为适用。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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哌仑西平
CAS号:28797-61-7 分子式:C19H23Cl2N5O2 分子量:424.32400

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