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23978-55-4 二氮杂18-冠醚-6

二氮杂18-冠醚-6

英文名称:1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
CAS:

23978-55-4

分子式:C12H26N2O4
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二氮杂18-冠醚-6基本信息

中文名称 二氮杂18-冠醚-6 英文名称 1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
中文别名

1,10-二氮杂-18-冠-6; 4,13-二氮杂-18-冠-6-醚; 1,4,10,13-四氧-7,16-二氮环十八烷; 1,7,10,16-四恶-4,13-二氮环十八烷; 1,10-氮杂-18-冠-6; 1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷;

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英文别名

4,13-DIAZA-18-CROWN-6; 1,10-DIAZA-18-CROWN-6; KRYPTOFIX 22; KRYPTOFIX 22 POLYMER; 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane; 1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane; DIAZA-18-CROWN-6; kryptofix K22; 4,13-Diaza-18-crown 6-Ether; cryptand2.2; 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane;

查看更多英文别名
CAS号 23978-55-4 分子式 C12H26N2O4
分子量 262.34600 精确质量 262.18900
PSA 60.98000 LOGP -0.09680

二氮杂18-冠醚-6编号系统

EINECS号 245-965-0
BRN号 609764
PubChem号 24857813
RTECS号 HM1650000
MDL号 MFCD00005112

二氮杂18-冠醚-6物化性质

外观与性状:
灰白色有光泽的结晶粉末
密度:
0.952g/cm3
沸点:
412.1ºC at 760 mmHg
熔点:
111-114ºC
闪点:
170.6ºC
储存条件:
0-6ºC
蒸汽压:
5.33E-07mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:
26-37/39
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
2934999090
危险品标志:
Xi
信号词:
Warning
危险性描述:
H315; H319; H335
危险性防范说明:
P261; P305 + P351 + P338
危险标志:
GHS07

生产方法及用途

生产方法

1.将1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷和2.06g(0.01mol)3,6-二氧杂辛二酸二甲酯溶于25ml无水乙醇,回流反应一周。浓缩溶液,所得粗品二酰胺溶于125ml四氢呋喃,加入0.5g氢化铝锂,回流反应过夜,依次加入乙酸乙酯和1ml水处理剩余的氢化铝锂。滤出沉淀,滤液蒸发至干,余物溶于氯仿,经硫酸镁干燥,除去溶剂得几乎纯净的产品1.29g,产率49%。如需进一步纯化,可采用层析法,熔点113~114℃。
2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷,400mL乙腈,125g粉碎的碳酸钠,搅拌下加入至沸。滴加1,2-双(2-氨乙氧基)乙烷
(3)33g(0.223mol)溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反应18h。过滤,浓缩。剩余物溶于沸腾的50mL二氧六环与50mL丙酮的混合液中,冷后放置过夜。过滤析出的白色固体,干燥,重9.4g。其可能为碘化钾、产物与二氧六环形成的配合物。将其溶于水中,用氯仿连续提取。蒸出氯仿再用己烷重结晶,得4,13-二氮-18-冠-6
(1)15.5g,收率30%。
3.制法: 1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入苄胺172g(1.62mol),1,2-双(2-氯乙氧基)乙烷
(2)18.7g(0.1mol),于120℃搅拌反应28h。冷至室温,加入片状氢氧化钠8.0g(0.2mol),再于120℃反应1h。冷却,减压蒸馏除去苄胺。剩余物溶于100mL氯仿,过滤后,水洗 ,有机层用无水硫酸钠干燥,氮气保护下减压浓缩,得浅黄色油状化合物
(3)27.9~31.2g,收率85%~95%。不必提纯可直接用于下一步反应。若减压蒸馏,收集175~177℃/27Pa的馏分,可得纯品。N,N'-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6
(5):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物
(3)28.2g(86mmol),1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷
(4)39.3g(106mmol),无水碳酸钠45.3g(427mmol),碘化钠6.4g(43mmol),乙腈1700mL,加热回流2h。冷却,过滤,减压浓缩。将得到的固体物溶于沸腾的丙酮-二氧六环(各175mL)中,冷冻析晶。过滤(固体物可能是碘化钠以及碘化钠与产物的配合物),干燥,将固体物加入500mL水与400mL氯仿的混合物中,分出有机层,水层用氯仿提取3次。合并氯仿溶液,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用500mL己烷重结晶,而后用110mL无水乙醇重结晶,得白色固体物
(5)25.6~27g,mp80~81℃,收率67%~71%。4,13-二氮-18-冠-6
(1):于氢化装置中加入上述化合物
(5)25.0g(56mmol),无水乙醇300mL,10%的钯=碳催化剂1g,通入氢气,于压力0.42MPa室温下氢解72h。用硅藻土过滤。减压浓缩,己烷重结晶(1g/35mL),得白色固体
(1)13.5g,mp114~115℃,收率91%。

用途

常用冠醚之
一,有效的配位试剂和相转移催化剂,是合成多种穴醚和特殊冠醚的重要原料。

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7-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 7,16-二癸基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷 15,18,35,38,43,46,53,56-Octaoxa-1,12,21,32-tetraazaheptacyclo[30.8.8.812,21.13,7.16,10.123,27.126,30]hexaconta-3,5,7(60),8,10(59),23,25,27(50),28,30(49)-decaene (en) 4,7,13,16-tetraoxa-1,10,21-triazabicyclo[8.8.5]tricosane-19,23-dione (16-benzoyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-phenylmethanone 4,7,13,16-四氧杂-1,10,26-三氮杂三环[8.8.7.120,24]二十六碳-20,22,24(26)-三烯-19,25-二酮 6-decyl-4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane 7,16-dioctadecyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 3,12-dimethyl-6,9,17,20,25,28-hexaoxa-1,3,12,14-tetrazabicyclo[12.8.8]triacontane-2,13-dione 7-(quinolin-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 1-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)octadecan-1-one 4,7,13,16-tetraoxa-1,10,21,24-tetrazabicyclo[8.8.8]hexacosane 6,14,17,22,25-pentaoxa-1,3,9,11-tetrazabicyclo[9.8.8]heptacosane-2,10-dithione 6,9,17,20,25,28-hexaoxa-1,3,12,14-tetrazabicyclo[12.8.8]triacontane-2,13-dithione 2-[3-[16-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]propyl]isoindole-1,3-dione 3,9-dimethyl-6,14,17,22,25-pentaoxa-1,3,9,11-tetrazabicyclo[9.8.8]heptacosane-2,10-dione 2-[16-(2-amino-2-oxoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]acetamide 2-[16-(2-hydroxyethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]ethanol 1-(16-acetyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)ethanone N-[[16-(二(二甲基氨基)-二氟正膦基)-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八碳-7-基]-二甲基氨基-二氟正膦基]-N-甲基甲胺 4-amino-1-[16-(4-aminobutanoyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]butan-1-one N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6 7,16-diphenyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 5,6-苯并-4,7,13,16,21,24-六氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.8]二十六碳-5-烯 N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷
上游原料厂家
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷厂家 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate厂家 1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷厂家 N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚厂家 1,2-二(2-苄氨基乙氧基)乙烷厂家 二缩三乙二醇厂家 1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷厂家 1,2-bis(2-bromoethoxy)ethane厂家
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4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷厂家 N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚厂家 4,7,13,16-四氧杂-1,10,26-三氮杂三环[8.8.7.120,24]二十六碳-20,22,24(26)-三烯-19,25-二酮厂家 5,6-苯并-4,7,13,16,21,24-六氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.8]二十六碳-5-烯厂家 7,16-二癸基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷厂家
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1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷 N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚 1,2-二(2-苄氨基乙氧基)乙烷 二缩三乙二醇 1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 1,2-bis(2-bromoethoxy)ethane
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二氮杂18-冠醚-6
CAS号:23978-55-4 分子式:C12H26N2O4 分子量:262.34600

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