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434935-69-0 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

英文名称:2-Methyl-6-Nitrobenzoic Anhydride
CAS:

434935-69-0

分子式:C16H12N2O7
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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐简介

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride,简称MNBA)是2-甲基-6-硝基苯甲酸的脱水缩合结构,也被称为椎名试剂。 2002年,其被椎名勇教授等开发。该试剂可以使山口反应在温和的条件下进行,因此使用例逐渐增多。

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐基本信息

中文名称 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 英文名称 2-Methyl-6-Nitrobenzoic Anhydride
中文别名

6-硝基邻甲基酸酐;

查看更多中文别名
英文别名

6-Nitro-o-toluic Anhydride; 2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride; (2-methyl-6-nitrobenzoyl) 2-methyl-6-nitrobenzoate;

查看更多英文别名
CAS号 434935-69-0 分子式 C16H12N2O7
分子量 344.27600 精确质量 344.06400
PSA 135.01000 LOGP 4.16340

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐编号系统

MDL号 MFCD06797117

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐物化性质

密度:
1.417g/cm3
沸点:
559.436ºC at 760 mmHg
熔点:
177ºC
闪点:
246.455ºC
折射率:
1.623

安全信息

安全说明:
S26; S36
危险类别码:
R36/37/38
海关编码:
2916399090
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

用途

MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂,经过一个简单的步骤混合反应物试剂,然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类,从羟基羧酸中制备内酯,反应产物收益率好,化学纯度高。酯化反应在碱性条件下,首先将三乙基胺,二甲基氨基吡啶(DMAP)和MNBA溶于溶剂中,混合后加入羧酸,室温下搅拌,加入醇厚,羧酸酯就可以很容易的获
得1)。表格1中就是一个典型的例子,MNBA中的硝基基团在室温下促进酯化反应。此外,在MNBA的芳香环上2-位和6-位处引入取代基可以阻止羧酸酯副产物的生成。这两种效应使得反应活性增强,合成羧酸酯收益率高,纯度高。内酯化反应Shiina等人利用MNBA进行分子内的酯化反
应2),使用DMAP作为基质和催化剂制备大环酮类,收益率很高,选择性也很高。这个方法可以应用到具有酸敏结构的化合物比如说乙缩醛。此外,当化合物中含有ω-羟基羧酸,和二级羟基基团时(见表二)可以得到相应的内酯,选择性很高。这个方法被成功的应用到了合成八环乳糖 A(Scheme 1
)3)和八环乳糖
B4)的八元环结构上面。此外,使用三乙基胺作基质,4-二甲氨基吡啶氧化物(DMAPO)作催化剂进行内酯化反应式,MNBA,三乙基胺,4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶剂里面,然后缓慢的逐滴滴加羟基羧酸,室温下搅拌,反应结束后得到相应的内酯。(Scheme
2)综上所述,使用产品MNBA的酯化反应和内酯化反应在碱性至中性的条件下都可以完成,另外,这个方法分离中间产物简单。总之,MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂,经过一个简单的步骤混合反应物试剂,然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类,从羟基羧酸中制备内酯,反应产物收益率好,化学纯度高。

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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐
CAS号:434935-69-0 分子式:C16H12N2O7 分子量:344.27600

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