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β-丙氨酸

英文名称: β-alanine

CAS号:107-95-9 分子式:C3H7NO2 分子量:89.09320

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简介

β-Alanine (or beta-alanine) is a naturally occurring beta amino acid, which is an amino acid in which the amino group is at the β-position from the carboxylate group (i.e., two atoms away, see Figure 1). The IUPAC name for β-alanine is 3-aminopropanoic acid. Unlike its counterpart α-alanine, β-alanine has no stereocenter.
β-Alanine is not used in the biosynthesis of any major proteins or enzymes. It is formed in vivo by the degradation of dihydrouracil and carnosine. It is a component of the naturally occurring peptides carnosine and anserine and also of pantothenic acid (vitamin B5), which itself is a component of coenzyme A. Under normal conditions, β-alanine is metabolized into acetic acid.
β-Alanine is the rate-limiting precursor of carnosine, which is to say carnosine levels are limited by the amount of available β-alanine, not histidine. Supplementation with β-alanine has been shown to increase the concentration of carnosine in muscles, decrease fatigue in athletes and increase total muscular work done. Simply supplementing with carnosine is not as effective as supplementing with β-alanine alone since carnosine, when taken orally, is broken down during digestion to its components, histidine and β-alanine. Hence, by weight, only about 40% of the dose is available as β-alanine.
L-Histidine, with a pKa of 6.1 is a relatively weak buffer over the physiological intramuscular pH range. However, when bound to other amino acids, this increases nearer to 6.8-7.0. In particular, when bound to β-alanine, the pKa value is 6.83, making this a very efficient intramuscular buffer. Furthermore, because of the position of the beta amino group, β-alanine dipeptides are not incorporated into proteins, and thus can be stored at relatively high concentrations (millimolar). Occurring at 17–25mmol/kg (dry muscle), carnosine (β-alanyl-L-histidine) is an important intramuscular buffer, constituting 10-20% of the total buffering capacity in type I and II muscle fibres.
Even though much weaker than glycine (and, thus, with a debated role as a physiological transmitter), β-alanine is an agonist next in activity to the cognate ligand glycine itself, for strychnine-sensitive inhibitory glycine receptors (GlyRs) (the agonist order: glycine ≫ β-alanine > taurine ≫ alanine, L-serine > proline).

基本信息

中文名称 β-丙氨酸 英文名称 β-alanine
中文别名

β-初油氨基酸; β-Ala; 3-氨基丙酸; beta-丙氨酸; beta-氨基丙酸; β-丝析氨酸; β-氨基丙酸; b-氨基丙酸;

查看更多中文别名
英文别名

3-Aminopropionic Acid; 3-Aminopropanoic acid; beta-alanine; β-Alanine;

查看更多英文别名
CAS号 107-95-9 分子式 C3H7NO2
分子量 89.09320 精确质量 89.04770
PSA 63.32000 LOGP 0.12010

物化性质

外观与性状:
白色晶体
密度:
1,437 g/cm3
沸点:
201ºC
熔点:
202 °C (dec.)(lit.)
闪点:
204-206°C
稳定性:
Stable. Keep dry.
储存条件:
Store at RT.

安全信息

RTECS号:
UA2369200
安全说明:
S24/25
危险类别码:
R36/37/38
WGK Germany:
3
海关编码:
29224920
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

1..丙烯腈与氨在二苯胺和叔丁醇溶液中反应,生成β-氨基丙腈,再进行碱解即得。在干燥的高压釜中依次加入丙烯腈、二苯胺、叔丁醇,搅拌5min,加入液氨,控制温度100-109℃,压力约1MPa,保温搅拌4h。冷至10℃以下,压力降为常压时停止搅拌。于65-70℃/(8.0-14.7kPa),减压回收叔丁醇,得粗品β-氨基丙腈,粗品再减压蒸馏,收集66-105℃/(1.33-4.0kPa)馏分,得β-氨基丙腈。碱解操作在反应罐进行,先投入液碱,控制温度90-95℃-搅拌下缓缓滴加β-氨基丙腈,加毕,保温1h。减压蒸发半小时驱除反应液内的氨,加适量水,滴加盐酸至pH7-7.2。过滤,除去少量不溶杂质。滤液减压浓缩至有大量固体析出,趁热出料,冷至10℃以下,过滤,真空干燥,得β-丙氨酸。该法每吨产品消耗β-氨基丙腈982kg,碱解阶段收率90%。
2.由琥珀酰亚胺降解(霍氏反应)而得将碱性次氯酸钠溶液(含次氯酸钠14%,氢氧化钠8%,碳酸钠30%)和冰投入反应罐,搅拌下加入琥珀酰亚胺,在18-25℃反应0.5h。升温至40-50℃反应1h。加盐酸调节至pH4-5,减压浓缩。浓缩液冷却后,加3倍量的95%乙醇使无机盐析出,过滤,再重复1次。然后将滤液加4倍量蒸馏水稀释,回流1h。加活性炭脱色,过滤,滤液通过交换树脂交换。所得交换液加活性炭脱色,过滤,滤液减压浓缩,冷却结晶,过滤,用蒸馏水重结晶1次,β-氨基丙酸。
3.β-氨基丙腈法由β-氨基丙腈经水解、酸析而得。
4. 可由丝胶、明胶、玉米肮等蛋白质水解、精制而得。也可由化学方法合成。
5.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入30%的氢氧化钠溶液1000g,搅拌下加热至90~95℃,慢慢加入β-氨基丙腈
(2)500g(7.14mol),加完后继续保温反应2h。减压抽出生成的氨。加入适量的水,以盐酸调至pH7~7.2,滤去不溶物。滤液减压浓缩,直至有固体析出冷却至10℃以下,抽滤,真空干燥,得β-氨基丙酸
(1),收率90%。

用途

可广泛用于合成医药(如帕米膦酸、胍基丙酸、巴柳氮)、饲料(D-泛酸钙)等中间体,也可直接用于食品添加剂,也可用于电镀合成剂。

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