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二苯基磷氧

英文名称: Diphenylphosphine oxide

CAS号:4559-70-0 分子式:C12H11OP 分子量:202.18900

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简介

Diphenylphosphine oxide is an organophosphorus compound with the formula (C6H5)2P(O)H. It is a white solid that soluble in polar organic solvents. The compound is used in Buchwald-Hartwig coupling reactions to introduce a diphenylphosphino substituent. Analogous to the behavior of phosphorous acid, diphenylphosphine oxide exists in equilibrium with a minor tautomer hydroxydiphenylphosphine (CAS#24630-80-6) (C6H5)2POH.

基本信息

中文名称 二苯基磷氧 英文名称 Diphenylphosphine oxide
中文别名

二苯基膦氧; 二苯基氧化膦; 二苯基氧膦; 二苯基氧磷;

查看更多中文别名
英文别名

oxo(diphenyl)phosphanium; Diphenylphosphine Oxide;

查看更多英文别名
CAS号 4559-70-0 分子式 C12H11OP
分子量 202.18900 精确质量 202.05500
PSA 40.54000 LOGP 2.19710

编号系统

MDL号 MFCD00002079

物化性质

外观与性状:
黄色至淡橙色晶体
沸点:
102-105°C 0,2mm
熔点:
56-57 °C(lit.)
闪点:
152.9ºC
折射率:
1.608-1.61

安全信息

安全说明:
S26
WGK Germany:
2
危险类别码:
R22; R36/37/38
海关编码:
2902909090
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

用途

二苯基氧膦[Ph2P(O)H]常用于制备三苯基氧膦 、烯基二苯基氧膦 、与炔烃的加成 和Wittig-Horner反应试剂 。 二苯基膦衍生物的合成 Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合,膦氧化物经还原得到二苯基芳基膦 (
式1) ,是常用的手性配体。 Ph2P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦,它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (
式2) 。 与炔烃的加成 在金属催化下,二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (
式3) 。 与烯烃的加成 在微波条件下,二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应,反应不需要任何溶剂和催化剂 (
式4) 。 与二氟一氯甲烷的反应 Ph2P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦,它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (
式5) 。

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