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诺氟沙星

英文名称: norfloxacin

CAS号:70458-96-7 分子式:C16H18FN3O3 分子量:319.33100

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简介

Pefloxacin derivative as antibacterial. Fluorinated quinolone antibacterial.

基本信息

中文名称 诺氟沙星 英文名称 norfloxacin
中文别名

氟哌酸; 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;

查看更多中文别名
英文别名

am-715; Zomxin; 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; Fulgram; Barazan; Norfloxacin; noroxin; 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; Noflo; Utinor; Zoroxin; 4803P;

查看更多英文别名
CAS号 70458-96-7 分子式 C16H18FN3O3
分子量 319.33100 精确质量 319.13300
PSA 74.57000 LOGP 1.66210

编号系统

MDL号 MFCD00079532

物化性质

外观与性状:
灰白色至淡黄色结晶粉末
密度:
1.344 g/cm3
沸点:
555.8ºC at 760 mmHg
熔点:
220°C
闪点:
289.9ºC
稳定性:
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:
通风低温干燥

安全信息

RTECS号:
VB2005000
安全说明:
S26; S37/39
WGK Germany:
2
危险类别码:
R20/21/22
海关编码:
2933990090
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。 在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。 诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

适用于敏感菌所致的呼吸道、尿路感染、淋病、前列腺炎。

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中国 2933990090 2019-03 申报要素

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