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4-羟基香豆素

英文名称: 4-hydroxycoumarin

CAS号:1076-38-6 分子式:C9H6O3 分子量:162.14200

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简介

4-Hydroxycoumarin is a coumarin derivative with a hydroxy group at the 4-position.

基本信息

中文名称 4-羟基香豆素 英文名称 4-hydroxycoumarin
中文别名

4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮; 对-羟基香豆素;

查看更多中文别名
英文别名

4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one; Benzotertonicacid; 4-hydroxy-coumari; 4-Coumarinol; benzotetronic acid; COUMARIN KIT; 4-Hydroxycoumarin; 4-Hydroxy Coumarin; 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-; 4-hydroxy-2-chromenone; 4-HYDROXYCUMARIN; COUMARINOL; 4-hydroxy-2H-chromen-2-one; 4-Coumaryl alcohol; HydroxyCoumarin;

查看更多英文别名
CAS号 1076-38-6 分子式 C9H6O3
分子量 162.14200 精确质量 162.03200
PSA 50.44000 LOGP 1.49860

编号系统

MDL号 MFCD00006856
BRN号 129768
EINECS号 214-060-2
RTECS号 DJ3100000

物化性质

外观与性状:
淡黄色至棕色结晶粉末
密度:
1.446 g/cm3
沸点:
352.41ºC at 760 mmHg
熔点:
211-213 °C(lit.)
闪点:
165.353ºC
水溶解性:
PRACTICALLY INSOLUBLE
稳定性:
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.

安全信息

RTECS号:
DJ3100000
安全说明:
S26-S36
WGK Germany:
3
危险类别码:
R22; R36/37/38
海关编码:
29322980
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。

用途

是具有广泛用途的精细化工产品,该产品具有紫罗兰的香气,广泛使用在日化香精和烟用香精中。该品是医药、农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 LM-1 170. 1656. Soares, Monache, et al., 1999
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 LM-1 190. 1665. Soares, Monache, et al., 1999
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 LM-1 210. 1652. Soares, Monache, et al., 1999
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2932209090 2019-03 申报要素
美国 2932202500 2019-03 概述
印度 29322090 2019-03 概述
欧盟 29322090 2019-03 概述
英国 2932209090 2019-03 概述
日本 293220090 2019-03 概述
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