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白藜芦醇

英文名称: resveratrol

CAS号:501-36-0 分子式:C14H12O3 分子量:228.24300

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简介

Minor constituent of wine, correlated with serum lipid reduction and inhibition of platelet aggregation. Resveratrol is a specific inhibitor of COX-1, and it also inhibits the hydroperoxidase activity of COX-1. It has been shown to inhibit events associated with tumor initiation, promotion and progression.

基本信息

中文名称 白藜芦醇 英文名称 resveratrol
中文别名

3,4,5-三羟基反式; 淫羊藿素; 反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯; 茋三酚; 虎杖甙元; 芪三酚; 培利替尼; 白黎芦醇; 白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元; 3,4',5-三羟基茋; 3,4',5-三羟基二苯乙烯; 3,4',5-三羟基芪;

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英文别名

trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene; 1,3-Benzenediol, 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-, (E)-; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; (E)-5-(4-Hydroxystyryl)benzene-1,3-diol; RESVERATROLE; trans-1,2-(3,4',5-Trihydroxydiphenyl)ethylene; Resveratrol; TRANS-RESVERATROL; 3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene; RESVERTROL;

查看更多英文别名
CAS号 501-36-0 分子式 C14H12O3
分子量 228.24300 精确质量 228.07900
PSA 60.69000 LOGP 2.97380

物化性质

外观与性状:
灰白色至黄褐色的粉末
密度:
1.359 g/cm3
沸点:
449.1ºC at 760 mmHg
熔点:
253-255°C
闪点:
222.3ºC
折射率:
1.762
稳定性:
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:
-20ºC

安全信息

RTECS号:
CZ8987000
安全说明:
S26-S39
危险类别码:
R37/38; R41
WGK Germany:
3
海关编码:
2932999099
危险品标志:
Xi
危险性描述:
H319
信号词:
Warning
危险性防范说明:
P280; P305 + P351 + P338; P337 + P313
危险标志:
GHS07

生产方法及用途

生产方法

从植物中提取水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用9
5 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取
4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E 。  薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:
3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1
.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入9
5 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。人工合成:  由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_
1 。   也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得 。

用途

白藜芦醇通过抑制血小板凝集和降低血脂的双重作用预防心血管疾病;减少心肌损伤和慢性缺血。具有降低血清胆固醇和甘油三酯在肝脏中沉积的功能;明显提高血清中高密度脂蛋白水平和抑制低密度脂蛋白氧化的作用。可延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管,有抗肿瘤活性、抗菌、抗肝炎作用。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

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